86361-55-9 (E)-2-(3,5-二羟基苯乙烯基)苯-1,3-二酚

危险性质：非危险化学品

化学合成；生命科学；中草药成分，具有较强的抗炎和抗氧化活性。

医药；化学合成；生命科学；中草药成分

合成路线 1（1. 合成：86361-55-9）

产率：79% 合成条件：With 2,6-dimethylpyridine; aluminum (III) chloride In toluene at 50 - 80℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：在干燥的氮气氛下，将2,6-二甲基吡啶（142.6g，1.33mol）加入装有机械搅拌器，加料漏斗和温度计的500mL四颈圆底烧瓶中。将甲苯（175mL）与2混合，搅拌下6-二甲基吡啶。将无水氯化铝（178.0g，1.33mol）缓慢加入到2,6-二甲基吡啶在甲苯中的溶液中，其加入速率使温度不升至50℃以上。加完后，温度自发升至50℃。将（E）-2,3'，5'，6-四甲氧基二苯乙烯（方案1，（3））（50g，0.17mol）溶解在甲苯（175mL）中，通过加料漏斗加入到反应混合物中，并且将混合物缓慢加热至80℃。将该反应混合物在80℃下搅拌1小时，然后缓慢倒入冰（300g）中。将猝灭的反应混合物用浓盐酸（150mL）酸化，并用乙酸乙酯（3×500mL）萃取。乙酸乙酯层用无水硫酸钠（200g）干燥，过滤，用旋转蒸发仪汽提除去溶剂，得到粗制的gnetol（方案1，（4））（39g）。将粗制的gnetol（方案1（4））溶解在丙酮（100mL）中并通过中性氧化铝柱（100g）。用丙酮（200mL）洗脱中性氧化铝上吸收的产物。合并丙酮洗脱液，用旋转蒸发器蒸馏除去溶剂，残余物在80℃下真空干燥。然后将干燥的残余物用二氯甲烷（100mL）研磨，然后用2％甲醇的二氯甲烷（100mL）溶液研磨。将过滤的固体残余物在80℃下真空干燥，得到纯的gnetol（方案1（4））（32g，79％收率），为灰色粉末，m.p。熔点231.8-232.9℃。该化合物的HPLC纯度为99.5％。 1H-NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ6.07（t，J = 2.1Hz，1H，C4'-H），6.32（d，J = 2.1Hz，2H，C2'-H和C6'-H） ，6.33（d，J = 8.1 Hz，2H，C3-H和C5-H），6.82（t，J = 8.1 Hz，1H，C4-H），7.30（AB q，J = 16.2 Hz，2H，trans乙烯H），9.16（s，2H，-OH），9.64（s，2H，-OH）。参见图S4.13C-NMR（DMSO-d6,75MHz）：δ101.42（C4' - ），103.94（C2'-和C6'-），106.64（C3-和C5-），111.19（C1-）， 120.47（乙烯C），127.88（C4-），130.15（乙烯C），140.93（C1' - ），156.80（C2-和C6-），158.55（C3'-和C5'-）。参见图S5.LC-MS：负ESI m / e 243（M-H） - 。 参考文献：

• [1] Molecules, 2017, vol. 22, # 2,