10075-52-2 5-溴-1-甲基-1H-吲哚

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（但存在WGK Germany:3、Hazard Note:Irritant；海关编码2933998090；存储类别11 - 可燃固体；危险性类别：急性毒性 类别4 经口、严重眼损伤 类别1、经皮刺激 类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3）

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤: 在0℃下，向5-溴-1H-吲哚（2.08g，10.6mmol）在35mL DMF中的溶液中加入氢化钠（60wt％分散体，467mg，11.67mmol），搅拌30分钟后加入碘甲烷（663μL，10.6mmol），温热至室温搅拌10分钟，0℃下用水淬灭，EtOAc（x3）萃取，合并有机萃取物干燥（MgSO₄）、过滤、浓缩，快速色谱法（10％EtOAc/己烷）得到产物。
• 条件: 0℃（Stage #1），20℃（Stage #2）；N,N-二甲基甲酰胺（DMF）；氢化钠（60wt％分散体）；碘甲烷。
• 收率: 97%。
• 参考文献: [1] Chemistry Letters, 1991, #7, p.1125-1128；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol.9, #3, p.333-336；[3] Organic Letters, 2015, vol.17, #2, p.254-257；[4] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0332；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol.18, #12, p.4524-4529。

路线2：

• 步骤: 向5-溴吲哚（1.0g，5.10mmol）的DMC（10mL）溶液中加入DABCO（0.057g，0.51mmol），然后加入DMF（1mL），加热至90-95℃反应5小时，冷却至室温，用乙酸乙酯（50mL）和水（50mL）稀释，分离有机层，依次用H₂O（50mL）、10％柠檬酸水溶液（2×50mL）和H₂O（4×50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩得到产物。
• 条件: 90-95℃；DMF（N,N-二甲基甲酰胺）；1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）。
• 收率: 99%。
• 参考文献: [1] Patent: US2004/59131, 2004, A1. Location in patent: Page 5；[2] Organic Process Research and Development, 2001, vol.5, #6, p.604-608；[3] RSC Advances, 2014, vol.4, #91, p.50271-50276；[4] Synthetic Communications, 2012, vol.42, #1, p.128-135；[5] Patent: US6326501, 2001, B1；[6] Asian Journal of Chemistry, 2018, vol.30, #6, p.1201-1204；[7] Chemical Papers, 2018, vol.72, #6, p.1369-1378。

路线3：

• 步骤: 将氢化钠（60％在矿物油中，1.10当量）悬浮在DMF [0.6M]中，将1H-吲哚（1.00当量）溶解在DMF [1.0M]中并在0℃下加入悬浮液中，室温搅拌30分钟，将溴代烷基或TMSCl（1.50当量）在DMF [3.0M]中稀释，0℃下加入到该溶液中，室温搅拌1小时，用水（20mL）淬灭，EtOAc（10mL）萃取三次，合并有机层，MgSO₄干燥，减压浓缩，通过5cm二氧化硅垫过滤，100％戊烷或Et₂O洗脱得到产物。
• 条件: 0-20℃；N,N-二甲基甲酰胺（DMF）；氢化钠（60％在矿物油中）；溴代烷基或TMSCl。
• 收率: 100%。
• 参考文献: [1] Organic Letters, 2018, vol.20, #5, p.1473-1476；[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.14, p.1208-1214；[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.12, p.2893-2897。