4-(苄氧基)-3-羟基苯甲酸甲酯主要作为医药中间体，用于相关药物的合成研究。
医药
路线1：碳酸钾介导苄基化反应
- 步骤: 向3,4-二羟基苯甲酸甲酯（1.1g，6.5mmol，1当量）和碳酸钾（1.1g，7.8mmol，1.2当量）在N,N-二甲基甲酰胺（11mL）中的溶液中加入苄基溴（0.78mL，6.5mmol，1当量），室温搅拌过夜；真空除溶剂，水与乙酸乙酯分配，2M盐酸调pH至2，乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥蒸发，硅胶柱色谱（5-80%乙酸乙酯/异己烷梯度）纯化。
- 条件: 20℃；N,N-二甲基甲酰胺溶剂
- 收率: 49%
- 参考文献: [1] Organic Preparations and Procedures International, 2004, vol. 36, #5, p.445-452；[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol.3, #11, p.2114-2121；[3] Patent: WO2016/98005, 2016, A1；[4] Patent: CN103130791, 2016, B；[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.151, p.389-400
路线2：碳酸钾介导甲醇回流反应
- 步骤: 向12-2（1.26g，4.2mmol）的甲醇（100mL）溶液中加入碳酸钾（16mg，0.12mmol），加热回流30分钟，室温搅拌过夜；浓缩后色谱（己烷:乙酸乙酯）纯化。
- 条件: 20℃；甲醇溶剂；回流30分钟
- 收率: 88%
- 参考文献: [1] Patent: US2016/244460, 2016, A1
路线3：偶氮二甲酸二异丙酯/三苯基膦介导反应
- 步骤: 0℃下向偶氮二甲酸二异丙酯（0.9mL，4.46mmol）和三苯基膦（1.17g，4.46mmol）的四氢呋喃（40mL）溶液中加入苯甲醇（321mg，2.98mmol），搅拌10分钟后加入3,4-二羟基苯甲酸甲酯（500mg，2.98mmol）的四氢呋喃（10mL）溶液，室温搅拌6小时；浓缩后硅胶柱色谱（5%乙酸乙酯/己烷洗脱）纯化。
- 条件: 0℃（第一步）；20℃（第二步）；四氢呋喃溶剂
- 收率: 45%
- 参考文献: [1] Synlett, 2010, #19, p.2947-2949；[2] Patent: WO2016/144703, 2016, A1
