122024-75-3 3-(3-(苄氧基)苯基)丙烯酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：92% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In ethanol; water for 0.08 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 14 h; Inert atmosphere Stage #3: With hydrogenchloride In water 实验步骤：（.pound。） - 3-（3-（苄氧基）苯基）丙-2-烯酸（4）.3;向搅拌的3-羟基肉桂酸（5.00g，30.5mmol）在EtOH（100mL）中的悬浮液中加入1M水溶液。将NaOH（65mL）和反应混合物搅拌5分钟，然后用苄基溴（3.72mL，31.1mmol）处理并在室温下在N 2下搅拌14小时。减压浓缩混合物，得到白色固体，将其悬浮在水（400mL）中并用浓HCl酸化。水性。 HC1。过滤混合物，所得固体用水和Et2O洗涤，然后在高真空下干燥，得到4（7.10g，92％），为白色固体：IR（ATR，纯）3400-2500（br），1691， 1629,1577,1260cm -1; 1H NMR（DMSO-d6,600MHz）δ7.49（d，1H，J = 16.0Hz），7.46（app d，2 H，J = 7.4Hz），7.39（t ，2 H，J = 7.6 Hz），7.35-7.29（m，3 H），7.22（d，1 H，J = 7.6 Hz），7.03（dd，1 H，J = 8.2,2.3 Hz），6.56（ d，1H，J = 16.0Hz），5.14（s，2H）; 13C NMR（DMSO-d6,150MHz）δ168.1,158.7,142.7,137.0,136.1,130.0,128.5,128.0,127.9,121.2， 120.9,116.8,113.7,69.3; HRMS（EI）m / z计算值C 16 H 14 O 2 254.0943，实测值254.0950。 参考文献：
产率：151.24 g 合成条件：Stage #1: With water; sodium hydroxide In ethanol at 55℃; for 0.75 h; Stage #2: With hydrogenchloride In ethanol; water at 20℃; for 1.17 h; 实验步骤：将（E）-3-（3-羟基苯基）丙烯酸（100g，606mmol）加入到2L夹套反应器中。用氮气冲洗反应器，加入800mL无水DMF，开始搅拌。将固体碳酸钾（250g，1.81mol）以保持批料温度在20℃-30℃的速率加入到反应中。将苄基溴（160mL，1.35mol）加入到反应中，并且将反应在35℃下搅拌4小时，直至转化为双苄基加合物> 95％。将反应冷却至22℃并向反应中加入1200mL水。将反应冷却至10℃，此时，在100分钟内将800mL水加入反应中。将所得混合物搅拌1小时。过滤收集固体并用水洗涤。将湿固体装回2L夹套反应器，然后加入650mL乙醇。将溶液温热至55℃，此时，将氢氧化钠水溶液（2M，790mL）加入到反应中。将反应在55℃下搅拌45分钟，直至皂化> 98％。将反应冷却至正常室温。在70℃下，在70分钟内将600mL HCl水溶液（3M）滴加到反应中，以使所需产物结晶。将所得混合物在正常室温下搅拌1至18小时。过滤收集固体，用水洗涤，然后用庚烷洗涤。将固体在真空烘箱中用氮气流在50℃下干燥18小时，得到所需产物（E）-3-（3-（苄氧基）苯基）丙烯酸，为白色固体（151.24g，100 wt％，98％产率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.75（d，J = 15.84Hz，1H），7.47-7.28（m，6H），7.19-7.14（m，2H），7.03（d，J = 8.1Hz，1H） ，6.43（d，J = 16.1Hz，1H），5.10（s，2H）。 参考文献：