95740-49-1 2-溴-5-甲基苯甲醚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：95740-49-1）

产率：59% 合成条件：With tert.-butylnitrite; copper(ll) bromide In acetonitrile at 20 - 65℃; for 0.25 h; 实验步骤：在室温下用亚硝酸乙酯（2.13ml，17.9mmol）处理溴化铜（4.88g，21.8mmol）的乙腈（20ml）并在氮气下温热至65℃。 缓慢加入2（2.24g，16.3mmol）的乙腈（20ml）溶液，再搅拌15分钟。 真空除去溶剂，将其加入环己烷中，用NH 3×3水溶液，水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 真空除去溶剂，通过快速色谱（氯仿）纯化，得到3（1.92g，59％收率）。 1H-NMR（CDCl3）:( at）2.32（s，3H），3.86（s，3H），6.64（dd，J = 8.0,1.4Hz，1H），6.72（d，J = 1.4Hz，1H）， 7.39（d，J = 8.0Hz，1H）。 13 C-NMR（CDCl 3）:( at）21.4,56.1,108.3,113.1,122.5,132.9,138.7,155.6。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/123676, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37 [2] Patent: WO2011/15641, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 134 [3] Patent: US2012/316161, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 472,475 [5] Chem. Zentralbl., 1933, vol. 104, # I, p. 604

合成路线 2（2. 合成：95740-49-1）

产率：65.8% 合成条件：at 130℃; for 12 h; 实验步骤：向1-溴-2-氟-4-甲基苯（1.00g，5.29mmol，1当量）的DMSO（10mL）溶液中加入甲醇钠（2.86g，52.90mmol，10当量）。 将混合物在130℃下搅拌12小时，然后冷却至25℃。 加入水（50mL），水相用乙酸乙酯（50mL×3）萃取。 将合并的有机相用盐水（50mL×2）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。 获得实施例116B（700mg，产率= 65.8％），为无色油状物。 （0413）MR：（CDCb，400MHz）：ppm 7.40（d，J = 8.0Hz，1H），6.73（s，1H），6.67（d，J = 8.0Hz，1H），3.89（s， 3H），2.33（s，3H）。 参考文献：

• [1] Organometallics, 2013, vol. 32, # 16, p. 4516 - 4522 [2] Patent: WO2017/214413, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0198-0199