3-(4-(苄氧基)苯基)丙烯酸主要用于医药相关研究与应用,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药
路线1:
- 步骤: 向搅拌的化合物25-29(2.00g)、膦酰基乙酸三乙酯(1.1当量)和碳酸钾(2.0当量)在二氯甲烷/N,N-二甲基甲酰胺(2:1,15mL)中的溶液中加入催化量的DBU(0.03当量),室温或70℃搅拌24-36小时;蒸发后加冰水搅拌30分钟,过滤洗涤干燥得肉桂酸乙酯;将肉桂酸乙酯加入1,4-二恶烷和1N-NaOH水溶液,室温搅拌48小时,酸化后过滤洗涤干燥得目标产物。
- 条件: 路线1中第一步反应在二氯甲烷/N,N-二甲基甲酰胺(2:1)溶剂中,DBU催化,室温或70℃搅拌24-36小时;第二步反应在1,4-二恶烷和1N-NaOH水溶液中,室温搅拌48小时,酸化pH 2。
- 收率: 肉桂酸乙酯收率95-98%,目标产物收率100%。
- 参考文献: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 78-92;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, #21, p. 5672-5681;[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, #39, p. 6713-6716。
路线2:
- 步骤: 将3,4-二羟基肉桂酸或对羟基肉桂酸(1.0mmol)、K₂CO₃(1.5mmol)、苄基溴(4.0mmol)和丙酮(30mL)混合物加热回流12小时,冷却后加KOH(1.2mmol)搅拌10小时,除去溶剂,溶于水,用乙醚洗涤,酸化后萃取、干燥、浓缩、重结晶得目标产物。
- 条件: 回流12小时,后处理加KOH搅拌10小时,酸化后用乙醚萃取,真空浓缩,甲醇重结晶。
- 收率: 92%。
- 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, #24, p. 4091-4094;[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 62, p. 148-157;[3] Bulletin of the Polish Academy of Sciences, Chemistry, 1986, vol. 34, #3-4, p. 115-122;[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, #9, p. 2448-2451;[5] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 4887,4891。
路线3:
- 步骤: 向香豆酸(7g,42.6mmol)中加入无水乙醇(40mL),加苄基溴(15g,10.6mL,87.7mmol)和NaOH水溶液(8.5g,212mmol,40mL水),搅拌5分钟后回流36小时,冷却后倒入碎冰,加5N HCl酸化,过滤洗涤干燥得目标产物。
- 条件: 回流36小时,冰浴冷却,5N HCl酸化。
- 收率: 95%。
- 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, #30, p. 3371-3375。