189321-63-9 1-(叔丁氧羰基)-4-甲基哌啶-4-羧酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（但危险品运输编号为UN2811，危险等级为IRRITANT，海关编码为2933399990）

化学合成

化学合成

路线1：碱性水解法

• 步骤: 将式LB化合物（4.10g，15.1mmol）和氢氧化锂（2.17g，90.6mmol）在甲醇（30mL）/水（20mL）中搅拌16小时；蒸发至干后，残余物在DCM和盐水间分配，有机层干燥、过滤、浓缩得3.38g产物。
• 条件: 25℃，16h；
• 收率: 92.0%；
• 表征: ¹H NMR（CDCl₃）δ: 3.60-3.70(2H,m), 3.03-3.09(2H,m), 2.05-2.08(2H,m), 1.45(9H,s), 1.36-1.45(2H,m), 1.27(3H,m)；LC/MS m/z=266.1[M+Na]+；
• 参考文献: [1]WO2008/89201, [2]US2010/137305, [3]Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2004, [5]EP854870等。

路线2：碱性水解法

• 步骤: 向化合物3（20.58g，80mol）中滴加5M NaOH（80mL），60℃搅拌24h后，滴加3M HCl至pH3，乙酸乙酯萃取，干燥、蒸发得17.91g产物。
• 条件: 60℃，24h；
• 收率: 92%；
• 参考文献: [1]US2016/102095, [2]CN104292233, [3]WO2013/19621等。

路线3：催化加氢法

• 步骤: 向1-庚基-1-叔丁氧基羰基-4-甲基-4-哌啶羧酸苄酯（593mg，1.77mmol）的甲醇溶液中加入10%Pd-C（63mg），氢气氛下搅拌2h，过滤、浓缩得408mg产物。
• 条件: 氢气氛，2h；
• 收率: 94%；
• 表征: ¹H NMR（CDCl₃）δ: 1.27(3H,s), 1.34-1.48(2H,m), 1.45(9H,s), 2.00-2.11(2H,m), 2.97-3.15(2H,m), 3.67-3.87(2H,m)；ESI-MS m/z=244(M+H+)；