2-庚基-4-喹啉酮是合成喹诺酮假单胞菌信号(PQS)的中间体,通过正向调节phenazine的产生来控制群集运动,诱导phenazine-1-carboxylic acid (PCA)的生成。
医药中间体
路线1:
- 步骤:在回流条件下将3g甲基-3-苯胺基-2-癸烯酸酯1b(10.90mmol)滴加到15ml二苯醚中并保持回流6小时;反应混合物冷却后滴加到正己烷中;过滤沉淀物并用正己烷洗涤,得到产物。
- 条件:回流6小时;冷却后加正己烷。
- 收率:81%(产物为白色固体,质量2.27g)。
- 表征数据:1H-NMR(CDCl3 400.13MHz)δ(ppm):0.82(m,3H,H-15),1.14-1.25(m,6H,H-12-14),1.26-1.33(m,2H,H-11),1.69(m,2H,H-10),2.65(t,2H,J=7.8 Hz,H-9),6.21(s,1H,H-3),7.32(m,1H,H-6),7.57(m,1H,H-7),7.64(d,1H,J=8.2 Hz,H-8),8.35(d,1H,J=8.2 Hz,H-5),11.14(s,1H,=NH);13C-NMR(CDCl3 100.62MHz)δ(ppm):14.2(C-15),29.0(C-10),29.3(C-11),22.7,29.1,31.8(C-12-14),34.6(C-9),108.6(C-3),118.2(C-8),123.7(C-6),125.2(C-4a),125.7(C-5),131.9(C-7),140.5(C-8a),154.6(C-2),179.1(C-4);ESI-MS:m/z=243.95[M+H]+(计算值C16H21NO+H+=244.36),m/z=284.95[M+H]+(计算值C16H21NO+C2H3N+H+=285.20),m/z=487.10[2M+H]+(计算值C32H42N2O2+H+=487.33)。
参考文献:[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, #92, p.13440-13443;[2] Patent: EP3260445, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0054; 0059; 0060;[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol.10, #44, p.8903-8910;[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol.15, #2, p.306-310;[5] International Journal of Molecular Sciences, 2018, vol.19, #6。