4-(4-吗啉基甲基)苯腈主要应用于医药领域,具体用途在提供的文献中未详细说明,但根据其化学结构和合成背景,推测可能作为药物中间体用于相关药物的合成。
医药
路线1:以4-氰基苄基溴和吗啉为原料
- 步骤: 向4-氰基苄基溴(2.28 g,11.6 mmol)在25 mL无水乙腈中的溶液中加入吗啉(1.5 mL,17.4 mmol)和碳酸钾(0.69 g,5 mmol);室温下搅拌反应混合物30分钟;用水淬灭反应,乙酸乙酯萃取;有机层经无水硫酸镁干燥,减压浓缩;柱色谱(己烷-30%乙酸乙酯/己烷)纯化。
- 条件: 氮气氛围;17-25℃(室温);反应时间0.5小时。
- 收率: 96%。
路线2:以苄基氯和N-甲酰基吗啉为原料
- 步骤: 在Schlenk反应管中依次加入NaOH(3.0当量)、NHC-Pd(II)-Im络合物1(1.0 mol%)、水(1.0 mL)、苄基氯2a(0.8 mmol)和N-甲酰基吗啉3a(2.0等);50℃搅拌3小时;冷却后用乙酸乙酯萃取,盐水洗涤,无水硫酸钠干燥;减压除溶剂,硅胶柱色谱(PE/EA=5:1)纯化。
- 条件: 氮气氛围;50℃;反应时间3小时。
- 收率: 98%。
路线3:以4-氰基苯甲醛、吗啉和氰基硼氢化钠为原料
- 步骤: 将4-氰基苯甲醛(5 g,38.1 mmol)、吗啉(4.15 g,47.7 mmol)和乙酸(2.2 mL,38.1 mmol)溶于1,2-二氯乙烷(100 mL);加入氰基硼氢化钠(3.59 g,57.2 mmol),搅拌过夜;加入水(100 mL),二氯甲烷萃取;合并有机相,盐水洗涤,硫酸钠干燥,真空浓缩;硅胶色谱(80 g预填充柱,己烷/乙酸乙酯1:0至1:2,80 mL/min,1.25小时)纯化。
- 条件: 无特殊氛围(或氮气氛围);室温;反应时间过夜。
- 收率: 79%。