17449-76-2 4-羟基环己烷甲酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2902110000

4-羟基环己烷甲酸甲酯是有机中间体，可由4-羟基环己烷羧酸酯化后得到或者由4-氧代环己烷羧酸甲酯还原后得到。主要用于合成分散染料。

化学合成；合成分散染料

合成路线 1（1. 合成：17449-76-2）

产率：98% 合成条件：With nitrogen; potassium carbonate In methanol 实验步骤：向Parr瓶中加入150ml甲醇，加入25g 4-羟基苯甲酸甲酯，用氮气冲洗瓶子，加入2.5g 5%铑/氧化铝，在氢气下加压至3.74℃，摇晃反应18小时。氮气冲洗反应物，硅藻土过滤除催化剂，甲醇冲洗，合并滤液，40℃减压除甲醇。残余物溶于200ml乙醚，加3g无水碳酸钾，硅藻土过滤除沉淀，乙醚冲洗，合并滤液减压除溶剂，Kugelrohr装置80-100℃/1毫米蒸馏得25.0g（98%）产物。 参考文献：[1] Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, p. 1996-2001；[2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, #5, p. 1758-1763；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, #23, p. 6309-6323；[4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 556-562；[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 781-787；[6] Tetrahedron, 2006, vol. 62, #42, p. 10000-10004；[7] Patent: US4748274, 1988, A；[8] Patent: EP270843, 1991, B1；[9] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, #12, p. 1282-1285；[10] Patent: US2009/215624, 2009, A1；[11] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, #1, p. 481-491。

合成路线 2（2. 合成：17449-76-2）

产率：100% 合成条件：at 20-70℃; for 18 h 实验步骤：向（反式）-4-羟基环己烷羧酸（4.32g，30mmol）的MeOH（20mL）溶液中滴加SOCl₂（7.08g，60mmol，2.0当量），RT搅拌后，70℃搅拌18小时，真空除溶剂得无色油状物（4.74g，收率100%）。 参考文献：[1] Patent: WO2011/17561, 2011, A1；[2] Patent: WO2018/26763, 2018, A1；[3] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, #12, p. 2218-2227；[4] Patent: US2010/22544, 2010, A1；[5] Patent: WO2013/157792, 2013, A1。