121-52-8 间硝基苯磺酰胺

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码:29350090，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

化学合成；医药、染料中间体。

医药;染料

路线1：以3-硝基苯磺酰氯为原料

• 步骤：将3-硝基苯磺酰氯（2.0g，9.0mmol）溶解于乙腈（20mL）中；向该溶液中加入用碳酸铵饱和的浓氨水（20mL），室温下剧烈搅拌1小时；减压蒸除乙腈，残余物用冷水（30mL）稀释，滤出沉淀，依次用水（2×15mL）、乙醚洗涤并干燥。
• 条件：以氨、碳酸铵为试剂，在水、乙腈混合溶剂中，20℃反应1小时。
• 收率：80%，产物为米色粉末，Cl MS m/z 203（MH+）。
• 参考文献：Patent: WO2008/129080, 2008, A1（位置：156页/174页栏）；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol.17, #1, p.28-33；Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol.49, #5, p.1182-1192；Magnetic Resonance in Chemistry, 1987, vol.25, p.189-193；Russian Journal of Organic Chemistry, 2001, vol.37, #1, p.87-92

路线2：以芳基磺酰基氨基酸为原料

• 步骤：将芳基磺酰基氨基酸1（0.5mmol）、CuO（0.15mmol）和DMSO（0.5mL）混合，在空气下100℃搅拌8小时；冷却后用乙酸乙酯稀释，通过硅藻土过滤，真空浓缩；残余物经硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚）纯化得到产物2。
• 条件：以氧气、氧化铜为试剂，在二甲基亚砜中，100℃反应8小时。
• 收率：93%
• 参考文献：Synthetic Communications, 2016, vol.46, #15, p.1299-1306

路线3：以间硝基苯胺为原料

• 步骤：取间硝基苯胺7a（1.00g，6.58mmol）溶于无水二氯甲烷（15.0mL），冰冷却下缓慢滴加甲磺酰氯（7.0mL，91.6mmol），再滴加吡啶的二氯甲烷溶液（3.0mL），氮气保护，控制系统温度不高于20℃，搅拌反应2小时后恢复室温反应过夜；滤出固体，用二氯甲烷（50.0mL）洗涤得到有机层；有机层加水（100mL×3）萃取，合并有机相，减压蒸馏出大部分二氯甲烷，经乙酸乙酯/石油醚重结晶得到白色晶体8a。
• 条件：以吡啶为试剂，在二氯甲烷中，冰浴冷却、惰性气氛下，20℃反应2小时。
• 收率：46.5%
• 参考文献：Patent: CN106543077, 2017, A（位置：0056、0058、0059段）