10365-98-7 3-甲氧基苯硼酸

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3。危险等级:IRRITANT。海关编码:29319090。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:急性毒性 类别4 经口；眼部刺激 类别2；经皮刺激 类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。防范说明:P261; P305 + P351 + P338。危险标志:GHS07。危险性描述:H302; H315; H319; H335。信号词:Warning。

3-甲氧基苯硼酸主要用于化学合成和材料科学领域，特别是液晶材料的制备。

化学合成；材料科学，液晶材料

合成路线 1（1. 合成：10365-98-7）

• 步骤: 将1-溴-3-甲氧基苯溶于无水THF中，氮气吹扫后冷却至-78℃，缓慢加入正丁基锂，搅拌1小时后加入硼酸三甲酯，升温至室温搅拌16小时，加盐酸调节pH至3-4，乙酸乙酯萃取，有机层洗涤干燥后重结晶得产物。
• 条件: 正丁基锂（2.5mol/L），THF，-78℃（1h）；硼酸三甲酯，THF，-78-20℃（16h）；Schlenk技术，惰性气氛。
• 收率: 85%
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, #19, p. 3934-3941；[2] US6342610, 2002, B2；[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 590-603；[4] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, #11, p. 4212-4218；[5] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, #4, p. 1264-1267；[6] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, #13, p. 6427-6439

合成路线 2（2. 合成：10365-98-7）

• 步骤: 将3-溴茴香醚溶于THF，冷却至-70℃，滴加正丁基锂，搅拌1.5小时后滴加硼酸三甲酯，继续搅拌1小时，升温至25℃，加盐酸搅拌15小时，乙醚萃取，有机层洗涤干燥后浓缩得产物。
• 条件: 正丁基锂（1.6M己烷溶液），THF/己烷，-70℃（1.5h）；硼酸三甲酯，-70-25℃；1M盐酸，25℃（15h）。
• 收率: 92.1%
• 参考文献: [1] US2002/198251, 2002, A1；[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, #46, p. 6182-6185；[3] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, #17, p. 2513-2523；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, #9, p. 1919-1922

合成路线 3（3. 合成：10365-98-7）