37729-18-3 4-羟乙基联苯

中文名称: 4-羟乙基联苯
英文名称: 2-(biphenyl-4-yl)ethanol
CAS号
分子式: C₁₄H₁₄O
分子量: 198.26
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-羟乙基联苯
英文名: 2-(biphenyl-4-yl)ethanol
CAS号: 37729-18-3
分子式: C14H14O
分子量: 198.26
中文别名: 联苯-4-乙醇; 2-([1,1'-联苯]-4-基)乙醇; 2-([1,1-二联苯]-4-基)乙醇; 2-(4-联苯基)乙醇
英文别名: Biphenyl-4-Ethanol; [1,1'-biphenyl]-4-ethanol; 2-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-1-ethanol; 4-(2-Hydroxyethyl)biphenyl; 4-Phenylphenethyl alcohol; 2-(Biphenyl-4-yl)ethan-1-ol; 2-(4-phenylphenyl)ethanol; biphenylylethanol; 2-p-biphenylethanol; 2-Hydroxy-1-(biphenylyl-(4))-aethan; 4-Phenyl-phenaethylalkohol

物化属性

LogP: 2.88840
PSA: 20.23 Å²
储存条件: 室温，干燥密封
外观: 米白至浅黄色固体
密度: 1.071±0.06 g/cm³ (Predicted)
沸点: 203-207 °C (17 Torr)
溶解度: 0.0426 mg/ml ; 0.000215 mol/l
熔点: 93-94 °C
酸度系数(pKa): 14.83±0.10 (Predicted)

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码2906290090，非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线1

步骤: 1. 氮气保护下，向含四氢呋喃（THF）的烧瓶中加入硼氢化钠（1.2g，31.7mmol）并搅拌；2. 20分钟内缓慢加入4-联苯基乙酸（5.0g，23.6mmol），保持20-30℃；3. 加入THF冲洗液（5mL），搅拌20分钟；4. 约1小时内缓慢滴加碘（2.9g，11.4mmol）的THF（10mL）溶液，维持20-30℃；5. 继续搅拌1小时至TLC确认4-联苯乙酸完全转化；6. 加入5wt%氢氧化钠水溶液（26mL）淬灭反应，分液后水相用乙酸异丙酯（2×25mL）萃取，合并有机相，经4×20mL去离子水洗涤，减压蒸发得产物；7. 可选：通过乙酸异丙酯与庚烷溶剂交换结晶纯化。
条件: 温度20-30℃；溶剂THF；反应时间约2.67小时（含各步骤）。
收率: 98.5%（4.6g产物）。
参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #15, p.4740-4749；[2] Patent: WO2008/48609, 2008, A1 (Page/Page column 86)；[3] Patent: WO2008/5338, 2008, A1 (Page/Page column 101)；[4] Patent: WO2008/48609, 2008, A1 (Page/Page column 55)；[5] Patent: WO2014/144836, 2014, A2 (Paragraph 0519; 0520)；[6] Patent: WO2008/48609, 2008, A1 (Page/Page column 67-68; 85-86)；[7] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol.12, #4, p.585-596；[8] Patent: CN108727213, 2018, A (Paragraph 0094-0097)；[9] Journal of the American Chemical Society, 1972, vol.94, #14, p.4971-4977；[10] Journal of the American Chemical Society, 1978, vol.100, p.228-246；[11] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol.41, #3, p.358-378；[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #8, p.2315-2319；[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #19, p.5760-5763；[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #8, p.2520-2524；[15] Patent: WO2006/20951, 2006, A1 (Page/Page column 109)。

词条详情加载中…