43192-31-0 2-溴-4-甲氧基苯甲醛

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII，WGK Germany:3，海关编码2912490090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别急性毒性 类别4 经口。非危险化学品。

2-溴-4-甲氧基苯甲醛可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

有机合成; 医药

路线1：对茴香醛为原料

• 步骤：在-20℃下，将n-BuLi（1当量，147mmol，59ml，2.5M）滴加到搅拌的三甲基乙二胺（TMEDA，1.1当量，162mmol，17.0g）的无水THF（80ml）溶液中；15分钟后加入对茴香醛（1当量，147mmol，20.0g），继续搅拌15分钟，逐滴加入n-BuLi（3当量，441mmol，176ml，2.5M）；反应混合物在0℃下搅拌20小时；冷却至-78℃，加入四溴化碳（2.7当量，397mmol，131.6g），升温至室温；加入10%HCl水溶液，二氯甲烷萃取，合并有机相用饱和硫代硫酸钠、水、盐水洗涤，MgSO4干燥，真空浓缩，硅胶柱色谱（庚烷/乙酸乙酯9:1）纯化得目标物。
• 条件：-20 - 0℃（反应前期）；-78 - 20℃（加入四溴化碳后）；溶剂THF；惰性气体（未明确提及但常规操作需考虑）。
• 收率：25%。
• 参考文献：Tetrahedron, 2012, vol. 68, #40, p.8463-8471；Chemical Communications, 2005, #46, p.5793-5795；Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol.5, #1, p.143-150；Organic Letters, 2011, vol.13, #14, p.3686-3689；Patent: WO2008/37784, 2008, A1。

路线2：4-甲氧基苯甲醛二甲基缩醛为原料

• 步骤：以4-甲氧基苯甲醛二甲基缩醛（9.11g，50mmol）和CBr4（18.2g，55mmol）为原料，经反应得到目标物。
• 条件：惰性气氛。
• 收率：49.8%。
• 表征：无色针状物，熔点76-77℃（MeOH）；1H-NMR（400MHz, CDCl3）：3.87（s,3H,OCH3），6.93（dd,1H,3J,8.7Hz,4J,2.4Hz,C5-H），7.12（d,1H,4J,2.4Hz,C3-H），7.87（d,1H,3J,8.7Hz,C6-H），10.20（s,1H,CHO）；13C-{1H}-NMR（100MHz, CDCl3）：55.9,114.1,118.5,127.0,128.7,131.3,164.5,190.6。
• 参考文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #3, p.814-823；Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol.31, #1, p.72-83；Synlett, 2006, #20, p.3461-3463。