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20577-26-8 2-溴-3-氰基吡啶
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20577-26-8 2-溴-3-氰基吡啶
20577-26-8 2-溴-3-氰基吡啶
中文名称
2-溴-3-氰基吡啶
英文名称
2-Bromo-3-cyanopyridine
CAS号
20577-26-8
分子式
C
6
H
3
BrN
2
分子量
183.01
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2-溴-3-氰基吡啶
英文名
2-Bromo-3-cyanopyridine
CAS号
20577-26-8
分子式
C6H3BrN2
分子量
183.01
中文别名
2-溴-3-氰基砒啶
英文别名
2-BROMOPYRIDINE-3-CARBONITRILE; 2-BROMO-NICOTINONITRILE; 2-bromonicotinonitrile; 2-bromo-3-cyanopyridin; 3-Pyridinecarbonitrile,2-bromo; 2-Bromo-nicotionitrile; 2-Bromo-3-pyridinecarbonitrile; 2-Brom-3-cyanpyridin; 3-cyano pyridine; bromocyanopyridine; 3-Bromopyridine-2-carbonitrile; 3-Bromo-2-pyridinecarbonitrile; 3-Bromo-2-cyanopyridine
物化属性
LogP
1.11
LogS
-2.48
PSA
36.68 Ų
储存条件
2-8°C
外观
白色至浅黄色固体
密度
1.7±0.1 g/cm³
折射率
1.612
沸点
296.9±25.0 °C (760 mmHg)
熔点
105 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa)
-2.66±0.10 (Predicted)
闪点
133.4±23.2 °C
安全信息
安全说明
运输信息:冰袋运输。危险描述:危险等级6.1,海关编码2933399990,非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
化学合成
化学合成
路线1:
步骤1(3-氰基吡啶-2-酮制备)
:将2-氯-3-氰基吡啶(3.68 mg,26 mmol)在乙酸(100 mL)中回流12小时;反应完成后,蒸发残余物,将其溶于四氢呋喃(80 mL)和水(20 mL)的混合溶剂中,回流4小时;蒸发溶剂得到3-氰基吡啶-2-酮(3.12 g,定量产率),为白色晶体,熔点110-114℃(文献值13174-175℃)。
步骤2(2-溴-3-氰基吡啶制备)
:将四丁基溴化铵(Bu4NBr,8.55 g,26 mmol)和五氧化二磷(P2O5,3.67 g,26 mmol)在甲苯(250 mL)中于80℃加热30分钟;加入上述3-氰基吡啶-2-酮(1.59 g,13 mmol),混合物回流12小时;反应完成后,冷却,倒入冷水中,用乙酸乙酯萃取(2×);干燥并蒸发溶剂得到2-溴-3-氰基吡啶(2.24 g,94%产率),为白色晶体,熔点114-118℃。
参考文献
:Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, #13, p. 3013-3032