22726-00-7 3-溴苯甲酰胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：22726-00-7）

产率：87% 合成条件：Stage #1: With benzotriazol-1-ol; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In dichloromethane; acetonitrile at 0℃; for 0.17 h; Inert atmosphere Stage #2: With ammonium hydroxide; ammonia; sodium hydroxide In dichloromethane; acetonitrile 实验步骤：在圆底的双颈烧瓶中，在氩气和800mg HOBt（4.44mmol）和861mg EDOHCl（4.4mmol）下，将820mg 3-溴苯甲酸（4.0mmol）悬浮于14mL的6：1DCM / MeCN混合物中。 ）在搅拌下加入。 10分钟后，混合物变澄清，并在冰浴中冷却至0℃。 在圆底烧瓶中，将1.64g NaOH（40mmol）加入到2.8mL 28％NH 4 OH溶液（20mmol）中，并在通过NaOH捕集器后将所得气态NH 3鼓入反应容器中。 停止NH 3 - 鼓泡后，将混合物减压浓缩，吸收在AcOEt（60mL）中，用5％KHSO 4（2×30mL），H 2 O（20mL），5％NaHCO 3（3×20mL）和盐水洗涤。 （20mL），用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压蒸发至干。 获得700mg 3-溴苯甲酰胺（87％产率）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/12890, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 28 [2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2007, vol. 182, # 3, p. 657 - 666 [3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6879 - 6882 [4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 16, p. 6431 - 6434 [5] Chemische Berichte, 1871, vol. 4, p. 707 [6] Patent: WO2011/84402, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 146 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 10, p. 2544 - 2546

合成路线 2（2. 合成：22726-00-7）

产率：86% 合成条件：With hydroxylamine hydrochloride; sodium carbonate; scandium tris(trifluoromethanesulfonate) In water at 135℃; for 0.58 h; Microwave irradiation; Sealed vial ：一般MW程序：将Sc（OTf）3（10mol％，49mg），醛（1mmol），NH 2 OH·HCl（1mmol，69mg）和Na 2 CO 3（1mmol）的混合物置于安全压力调节中 加入含有H2O（1mL）的10mL加压小瓶。 将小瓶用“卡扣”盖密封，并在单模CEM Discover Bench Mate微波反应器中在300W和135℃下照射15-35分钟。 在反应完成后（定期TLC监测），将混合物冷却至室温并用EtOAc（3×10mL）萃取。 将合并的有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤并在真空下除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法（EtOAc /己烷3：7作为洗脱液）纯化剩余的残余物，然后基于它们的物理和光谱数据表征。 ：