677304-69-7 7-羧基-1H-吲唑

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany为3，海关编码29339980，存储类别为11 - 可燃固体。

作为众多医药和农药的中间体，表现出强大的生物活性和潜在的药理学特性。

医药; 农药

路线1：

• 步骤: 在0℃下，将吲唑（8.30g，33.0mmol）的甲醇（100mL）溶液用29％氢氧化钾水溶液（20mL）处理。将反应混合物温热至室温并保持18小时。通过加入浓盐酸将溶液的pH调节至5.5，并在减压下除去挥发物。将残余物在盐水（100mL）和乙酸乙酯（200mL）之间分配，水层用另外的温热的乙酸乙酯（200mL）萃取。将合并的有机萃取液用无水硫酸钠干燥并浓缩。将残余物用乙酸乙酯（30mL）研磨，通过过滤分离固体，得到5.86g（94％）的酸。
• 条件: With potassium hydroxide In methanol; water at 0 - 20℃; for 18 h;
• 收率: 94%
• 参考文献: Patent: WO2004/29050, 2004, A1. Location in patent: Page 64;65; Patent: WO2008/65508, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28

路线2：

• 步骤: 向2-氨基-3-甲基苯甲酸（66.9mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（200mL）溶液中加入碳酸铯（102mmol）。将混合物搅拌30分钟。逐滴加入甲基碘（67.0mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（50mL）溶液，并将反应混合物在室温下保持18小时。将反应混合物在水（1L）和乙醚（200mL）之间分配，水层用另外体积的乙醚（100mL）萃取。合并的萃取液用盐水（500mL）洗涤，用无水碳酸钾干燥，浓缩，得到2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯，产率92％。向酯（106mmol）的氯仿（300mL）溶液中加入乙酸酐（239mmol），同时保持温度低于40℃。将反应混合物在室温下保持1小时，此时加入乙酸钾（30.6mmol）和亚硝酸异戊酯（228mmol）。将反应混合物加热回流24小时，然后冷却至室温。将反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。将甲醇（100mL）和6N盐酸（100mL）加入到残余物中，并将混合物在室温下保持18小时。减压除去挥发物，将残余物用乙酸乙酯（100mL）研磨。过滤分离产物，用乙酸乙酯（20mL）洗涤，干燥，得到甲基1H-吲唑-7-羧酸盐酸盐，产率68％。在0℃下，将吲唑（33.0mmol）的甲醇（100mL）溶液用29％氢氧化钾水溶液（20mL）处理。将反应混合物温热至室温并保持18小时。通过加入浓盐酸将溶液的pH调节至5.5，并在减压下除去挥发物。将残余物在盐水（100mL）和乙酸乙酯（200mL）之间分配，水层用另外的温热的乙酸乙酯（200mL）萃取。将合并的有机萃取液用无水硫酸钠干燥并浓缩。将残余物用乙酸乙酯（30mL）研磨，通过过滤分离固体，得到5.86g（94％）的酸。
• 条件: Stage #1: With potassium hydroxide; water In methanol at 0 - 20℃; for 18 h; Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; water
• 收率: 94%（最终产物）
• 参考文献: Patent: WO2005/92890, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 77-79