58534-95-5 3-溴-2-氟苯胺
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安全说明
危险品运输编号:UN2941 危险等级:6.1 海关编码:29214300 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口
用途与制备
3-溴-2-氟苯胺可作为RIG-1激动剂用于杂三环羧酰胺的制备，以治疗细胞增殖障碍。
3-溴-2-氟苯胺可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
产率：95% 合成条件：Stage #1: With tin(ll) chloride In 1,4-dioxane for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: With sodium hydroxide In water 实验步骤：在氩气下，首先将1.0g（4.54mmol）3-溴-2-氟硝基苯加入5ml二恶烷中，并加入4.3g（22.72mmol）氯化锡（II）和几滴1N盐酸。。 搅拌2小时后，将反应混合物在旋转蒸发器上浓缩，将残余物溶于乙酸乙酯中。 有机相用1N氢氧化钠水溶液，水和饱和氯化钠溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥并浓缩。 得到826mg（理论值的95％）标题化合物.LC-MS（方法15）：Rt = 0.89min; m / z = 190（M + H）+。1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ= 6.83-6.70（m，3H），5.43（s，2H）。 参考文献：
产率：94% 合成条件：With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 18 h; 实验步骤：将叔丁氧基-N-（3-溴-2-氟苯基）甲酰胺（17.7g，59.5mmol）的5N HCl / 1,4-二恶烷（500mL）溶液在室温下搅拌18小时。 过滤混合物，用4M NaOH将滤饼调节至pH8-9，并用乙酸乙酯（2×50mL）萃取。 合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到3-溴-2-氟苯胺，为无色油状物（10.4g，收率94％）。1 H-NMR谱（300MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）： 6.83-6.70（m，3H），5.43（s，2H） 参考文献：
产率：50%
合成条件：With diphenyl phosphoryl azide; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 2 h;
实验步骤：步骤1：3-溴-2-氟乙烷向搅拌的3-溴-2-氟苯甲酸（10g，0.04566mol）在N，N-二甲基甲酰胺（80mL）中的溶液中滴加三乙胺（19mL，在0°C下，依次为0.13669mol）和二苯基磷酰基叠氮化物（14.8mL，0.05378mol）。将反应混合物在0℃下搅拌2小时。加入水（27mL）并将反应混合物在80℃下加热2小时。将反应混合物冷却至室温，用水（200mL）稀释，并用乙醚（3×150mL）萃取。合并的有机层用冷水（2×200mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥并减压蒸发。得到的残余物用己烷（100mL）处理，过滤，滤饼用己烷洗涤（2×100mL） ）。减压蒸发滤液，得到标题化合物（4.3g，50％），为棕色液体。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ6.82-6.70（m，3H），5.43（brs，2H）; ESI-MS：计算质量：188.96;观察到的质量：188.10 [M-H]
参考文献：