17345-77-6 4-溴邻苯二酚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药; 农药; 染料

合成路线 1（1. 合成：17345-77-6）

产率：97% 合成条件：With o-xylylene bis(triethylammonium tribromide) In acetonitrile at 20℃; for 0.05 h; 实验步骤：通用方法：向芳族化合物（1mmol）在乙腈（5mL）中的磁性溶液中加入OXBTEATB（0.233g，0.5mmol）并在室温下搅拌适当的时间（表1）。 通过TLC监测反应（洗脱液：正己烷/乙酸乙酯：5/1）。 过滤OXBTEAB后，将反应混合物转移到分液漏斗中，用水（15mL）和二氯甲烷（20mL）萃取。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，并将溶剂在旋转蒸发器中浓缩。将粗产物通过硅胶柱纯化，使用正己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂。 为了再生试剂，用液体溴处理白色固体。 所有产物结构都通过熔点或1HNMR光谱与文献[29a-29e]中报道的光谱进行比较来确认。 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 2, p. 323 - 328 [2] Organic letters, 2002, vol. 4, # 22, p. 3975 - 3978 [3] Molecules, 2014, vol. 19, # 3, p. 3401 - 3416 [4] Patent: US4791139, 1988, A [5] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 8, p. 682 - 687 [6] Polyhedron, 2013, vol. 52, p. 246 - 254 [7] Journal of the Serbian Chemical Society, 2011, vol. 76, # 5, p. 685 - 692 [8] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 7, p. 1255 - 1259 [9] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 9, p. 1815 - 1817 [10] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 795 - 798 [11] Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1594,1597; engl. Ausg. S. 1635, 1637 [12] Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1265 [13] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 31, p. 7257 - 7265 [14] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 1, p. 189 - 194

合成路线 2（2. 合成：17345-77-6）

产率：87% 合成条件：With aluminium(III) iodide In dimethyl sulfoxide; acetonitrile at 80℃; for 18 h; 实验步骤：将三碘化铝（2·242g，5.5mmol），乙腈（40ml）和DMSO（0.977g，12.5mmol）加入到100ml茄子瓶中，在搅拌下加热至80℃，搅拌0.5小时。 然后，加入4-溴-2-甲氧基苯酚（1.015g，5.0mmol），并进一步搅拌反应（80℃）。 反应18小时后，停止搅拌，冷却至室温后，向茄子瓶中加入2mol / l。 将L-二氯盐酸（10ml）酸化，并用乙酸乙酯（50ml×3）萃取。 合并有机相，用饱和硫代硫酸钠水溶液（10ml）洗涤，用饱和盐水（10ml）洗涤。干燥镁，过滤，用旋转蒸发器蒸发滤液，得到残余物。 通过快速柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚= 1：4，体积比）得到苯酚（无色固体，产率87％）。 参考文献：

• [1] Patent: CN108821930, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0105-0107

合成路线 3（3. 合成：17345-77-6）

产率：77% 合成条件：With hydrazine hydrate In ethanol at 25℃; for 12 h; 实验步骤：一般步骤：向闪烁瓶中加入0.3M亚胺酸盐（1当量）的EtOH溶液，用水合肼（2当量）处理，并用特氟隆衬里的盖子密封。 然后将溶液在25℃下搅拌12小时。 然后将反应混合物在真空下浓缩，溶解在EtOAc（10.0mL）中，并通过玻璃纤维滤纸过滤。 将滤液用H 2 O（6.0mL）稀释。 用EtOAc（6.0mL×3）萃取水层。 合并有机层并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NH 4 Cl（aq）（6.0mL），水（6.0ml）和盐水（6.0mL），用Na 2 SO 4干燥。 然后将粗产物混合物在真空下浓缩，并通过中压色谱法（1％-3％，NH 3·MeOH / CH 2 Cl 2）纯化，得到儿茶酚25。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 29, p. 4125 - 4137