98349-25-8 1-环丙基-6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯

危险性质：非危险化学品

作为喹啉类衍生物，可能用于药物研发，具体用途未明确说明，但根据合成方法推测为医药中间体或原料药。

医药

合成路线 1（1. 合成：98349-25-8）

产率：98.7% 合成条件：With potassium phosphate In acetonitrile at 75 - 80℃; for 2 h; 实验步骤：在加热至75-80℃下，将10.0g 2-（2-氯-4,5-二氟苯并-3-环丙基氨基）丙烯酸乙酯溶于50ML乙腈中。 将18.03g（2.8当量）K 3 PO 4分批加入到反应混合物中，然后在相同温度下搅拌2小时。 减压过滤反应混合物，用60ml二氯甲烷洗涤。 减压浓缩滤液。 将所得残余物溶于300ml二氯甲烷中，然后用水洗涤。 减压浓缩有机层，得到8.77g 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯（产率：98.7％）。 1H NMR（CDCl3，PPM）：1.26（4H，m，CH2CH2），1.41（3H，t，J = 8，CH2CH3），3.44（1H，m，NCH），4.39（2H，q，J = 8， CH2CH3），7.73（1H，m，C8-H），8.25（1H，m，C5-H），8.58（1H，s，C2-H） 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/56781, 2004, A1. Location in patent: Page 7 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 23, p. 2977 - 2983 [3] Patent: WO2004/56781, 2004, A1. Location in patent: Page 16

合成路线 2（2. 合成：98349-25-8）

产率：76% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 3 h; Stage #2: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 16 h; 实验步骤：将α（Z） - [（二乙氨基）亚甲基] -2,4,5-三氟-β-氧代 - 苯丙酸乙酯（1.977g，6.10mmol）的1：2EtOH / Et 2 O（50mL）溶液加入环丙胺（0.98）中。 mL，10.40mmol）。在室温下搅拌3小时后，将反应混合物减压蒸发。将油状残余物溶于DMF（40mL）中，然后加入K 2 CO 3（3.386g，24.4mmol）。在100℃下搅拌16小时后，加入冷水（20mL）。过滤黄色沉淀物并干燥，得到1-环丙基-6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯（1.336mg，4.56mmol，76％）。 1H NMR（400MHz，CD3CN，δ）：1.07 [m，2H，CH2（cPr）]，1.26-1.30 [m，2H，CH2（cPr）]，1.32 [t，3H，OCH2CH3,3JH-H = 7.1 Hz]，3.50（tt，1H，CH（cPr），3JH-H = 6.9Hz，3JH-H = 3.8Hz），4.26（q，2H，OCH2CH3,3JH-H = 7.1Hz），7.95（dd，1H） ，H5,3JH-F = 12.1Hz，4JH-F = 6.6Hz），7.95（dd，1H，H8,3JH-F = 10.8Hz，4JH-F = 8.8Hz），8.53（s，1H，H2）。 19F NMR（376MHz，CD3CN，δ）： - 131.1和-142.4（2d，2F，F6和F7,3JF-F = 21.7Hz）; MP = 181-182℃。 ：