96568-07-9 环丙基萘啶羧酸乙酯

中文名称: 环丙基萘啶羧酸乙酯
英文名称: Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
CAS号

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名称和标识

中文名: 环丙基萘啶羧酸乙酯
英文名: Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
CAS号: 96568-07-9
分子式: C14H12ClFN2O3
分子量: 310.71
中文别名: 1-环丙基-6-氟-7-氯-4-氧-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯; 1-环丙基-4-氧代-6-氟-7-氯-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-甲酸乙酯; 7-氯-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯; 吉米沙星母核-2
英文别名: 7-Chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acid Ethyl Ester; ETHYL 1-CYCLOPROPYL-7-CHLORO-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-1,8-NAPHTHYLRIDINE CARBOXYLATE; 7-CHLORO-1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-4-OXO-1,4-DIHYDRO-[1,8]NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER; ethyl-7-chloro-6-fluoro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate; 1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLICACID,7-CHLORO-1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-,ETHYLESTER; Ethyl1-Cyclopropyl-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthylrideincarboxylate; Ethyl-7-chlor-1-cyclopropyl-6-fluor-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-carboxylat; 1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-, ethyl ester

物化属性

LogP: 1.69
MLOGP: 2.28
Num. H-bond acceptors: 5.0
Num. H-bond donors: 0.0
Num. rotatable bonds: 4

安全信息

安全说明

海关编码:2918300090

生产及用途

用途与制备

用作吉米沙星等喹诺酮类药物中间体

医药

合成路线 1（1. 合成：96568-07-9）

产率：98.5% 合成条件：With potassium phosphate In acetonitrile at 75 - 80℃; for 1.50 h; 实验步骤：在加热至75-80℃下，将7.0g 3-环丙基氨基-2-（2,6-二氯-5-氟代吡啶-3-羰基）丙烯酸乙酯溶于35ml乙腈中。将8.56g（2.0当量）K 3 PO 4分批加入到反应混合物中，然后在相同温度下搅拌1.5小时。减压过滤反应混合物，用77ml二氯甲烷洗涤。减压浓缩滤液。将所得残余物溶于77ml二氯甲烷中，然后用水洗涤。减压浓缩有机层，得到6.17g 7-氯-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-二氮杂萘-3-羧酸乙酯（产率： 98.5％）。 1H NMR（CDCl3，PPM）：1.20（4H，m，CH2CH2），1.41（3H，t，J = 8，CH2CH3），3.66（1H，m，NCH），4.41（2H，q，J = 8， CH2CH3），8.44（1H，d，J = 4，C5-H），8.66（1H，s，C2-H） 参考文献：

[1] Patent: WO2004/56781, 2004, A1. Location in patent: Page 5-6 [2] Tetrahedron Letters, 1988, vol. 29, # 16, p. 1931 - 1934 [3] Patent: WO2004/56781, 2004, A1. Location in patent: Page 15 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 3, p. 537 - 542 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 3, p. 518 - 525 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 25, p. 5564 - 5575 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 7, p. 2428 - 2433 [8] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 23, p. 2977 - 2983