173035-10-4 1,3-双(2,4,6-三甲苯基)氯化咪唑鎓

WGK Germany:3 TSCA:No 海关编码:29332990 存储类别:10 - 可燃性液体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

重要的医药中间体

医药

122-51-0 258278-23-8 173035-10-4 在0℃条件下，向N,N'-双(2,4,6-三甲基苯基)乙二胺盐酸盐（8.0g，27.3mmol）的四氢呋喃（THF，100mL）溶液中缓慢加入硼氢化钠（NaBH4，4.24g，112.1mmol）。随后，在30分钟内滴加浓盐酸（HCl，4.5mL，2当量）。滴加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌20分钟。接着，在0℃下小心地向反应烧瓶中加入3M盐酸（250mL），并将混合物搅拌1小时，期间允许温度自然升至室温。反应完成后，过滤收集白色沉淀，依次用水（200mL）和5%丙酮-乙醚混合液（150mL）洗涤。所得产物（9.4g，收率93%）为白色固体，经真空干燥后备用。将上述得到的盐酸盐（8.5g，23mmol）悬浮于原甲酸三乙酯（HC(OEt)3，35mL，162mmol）中，加入2滴甲酸（HCO2H，约1mol%）作为催化剂。在氩气（Ar）保护下，将反应混合物加热至120℃并维持5小时。反应结束后，冷却至室温，加入己烷（200mL）沉淀产物。搅拌1小时后，过滤收集白色沉淀，用己烷（200mL）洗涤，真空干燥，最终得到1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐（IMesH2·HCl，7.6g，收率96%）。 参考文献： [1] Synlett, 2006, # 3, p. 493 - 495 [2] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 9, p. 2546 - 2558 [4] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 51, p. 14523 - 14534 [5] Organic Syntheses, 2010, vol. 87, p. 77 - 87