13026-23-8 4-苯基肉桂酸

中文名称: 4-苯基肉桂酸
英文名称: 4-Phenylcinnamic acid
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 4-苯基肉桂酸
英文名: 4-Phenylcinnamic acid
CAS号: 13026-23-8
分子式: C15H12O2
分子量: 224.25
中文别名: 联苯-4-丙烯酸; 4-苯乙烯酸; 3-(4-苯基苯基)丙-2-烯酸; 3-(4-苯基苯基)丙烯酸; (E)-3-(4-苯基苯基)丙-2-烯酸; (E)-3-(4-苯基苯基)丙烯酸
英文别名: P-PHENYLCINNAMIC ACID; TRANS-3-(4,1'-BIPHEN-1-YL)ACRYLIC ACID; TRANS-4-PHENYLCINNAMIC ACID; TRANS-P-PHENYLCINNAMIC ACID; 3-[1,1'-BIPHENYL]-4-YLACRYLIC ACID; 3-(4-BIPHENYL)ACRYLIC ACID; 3-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)acrylic acid; 4-BIPHENYL ACRYLIC ACID; Diphenyl-4-Acrylic Acid; 4-phenyl-trans-cinnamic acid; (E)-4-phenylcinnamic acid; BIPHENYL-4-ACRYLIC ACID; (2E)-3-(1,1'-biphenyl-4-yl)acrylic acid; (E)-3-(biphenyl-4-yl)acrylic acid

物化属性

LogP: 3.45140
LogP(MLOGP): 3.32
LogP(SILICOS-IT): 3.45
LogP(WLOGP): 3.34
LogP(iLOGP): 2.14

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：13026-23-8）

产率：99% 合成条件：Stage #1: With titanium tetrachloride In dichloromethane at 25℃; for 0.33 h; Inert atmosphere Stage #2: With triethylamine In dichloromethane at 25℃; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：向二氯甲烷（15mL）中的醛（0.1mol）和乙酸（0.1mol）的混合物中加入TiCl4（0.21mol）。将得到的反应混合物在室温下在氮气氛下搅拌20分钟。在10分钟的时间内向其中滴加Et 3 N（0.25mol）并将混合物在室温下再搅拌3-4小时。当通过TLC证实反应完成时，将混合物用水（25mL）稀释，分离有机层。有机相用无水Na 2 SO 4干燥，减压蒸发，得到相应的（E）-α，β-不饱和羧酸（1），产率和纯度极佳。 参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 24, p. 3503 - 3506

合成路线 2（2. 合成：13026-23-8）

产率：75% 合成条件：Reflux 实验步骤：一般步骤：将适当取代的甲醛（200毫摩尔），丙二酸（20.8克，200毫摩尔）在吡啶（10毫升，120毫摩尔）和哌啶（1毫升）中的溶液加热回流2小时。将所得溶液倒入2M HCl水溶液中。并冷却至室温。过滤固体，用水洗涤并在乙醇/水中重结晶 参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 149, p. 56 - 68 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 20, p. 5479 - 5493 [3] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 3514,3516 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 5, p. 1333 - 1336 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 14, p. 4991 - 4996 [6] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 7, p. 4190 - 4196

13026-23-8 4-苯基肉桂酸