化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：33781-38-3）
产率：94.8%
合成条件：With sodium tetrahydroborate; water In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 13 h;
实验步骤：向在TI-IF（500mL）中的5-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮（500g，301.2mmol）溶液中加入硼氢化钠水溶液（23.0g，602.4mmol）的水溶液（ 100h，100℃，0℃，滴加1小时。 将所得反应混合物在环境温度下搅拌12小时。 完成后，将反应混合物用水（500mL）淬灭并用乙酸乙酯（3×1500mE）萃取。合并有机层，经硫酸钠干燥并减压浓缩，得到（S） - 的外消旋混合物。 5-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-醇和（R）-5-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-醇（48.0g，产率94.8％）， 用于下一步而无需纯化。
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 30, p. 10482 - 10483 [2] Patent: WO2017/147410, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 134; 135 [3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3096 - 3099 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 5, p. 1563 - 1575 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1796 - 1805 [6] Patent: US2006/25601, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11 [7] Patent: US2004/209936, 2004, A1 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 23, p. 6463 - 6466 [9] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 1, p. 452 - 458 [10] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 8, p. 4348 - 4354
