879487-10-2 1-异丙基-4-吡唑硼酸频哪醇酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：879487-10-2）

产率：57% 合成条件：With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; 实验步骤：将2-碘丙烷（1.14g，6.70mmol，0.67mL）加入到4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑（1.00）的混合物中。 在0°O，g，5.15mmol）和碳酸铯（3.49g，10.72mmol）的无水N，N-二甲基甲酰胺（20mL）溶液。 搅拌30分钟后，除去冰水浴。 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 将反应混合物用乙酸乙酯（150mL）稀释，并用盐水（3×100mL）洗涤。将有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩。 通过快速柱色谱法（方法L7; 12g;庚烷，10％-30％乙酸乙酯）纯化，得到0.69g（2.32mmol;理论值的57％）标题化合物.GO-MS（方法L9）：R t = 3.86mm; m / z = 236M1 H NMR（300MHz，Ohloroform-d，方法M2）6 7.79（s，1H），7.74（s，1H），4.52（p，J = 6.7Hz，1H），1.50（ d，J = 6.7Hz，6H），1.32（s，12H）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 18, p. 6342 - 6363 [2] Patent: WO2017/178416, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 114 [3] Patent: US2009/197862, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47 [4] Patent: US2011/152273, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 270 - 285 [6] Patent: WO2009/154557, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 116-117 [7] Patent: WO2010/59771, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 36

合成路线 2（2. 合成：879487-10-2）

产率：67% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 12 h; Inert atmosphere; Sealed tube 实验步骤：b）1-异丙基-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吡唑向中间体实施例12的化合物的脱气（N 2鼓泡）溶液中 （a）加入4,4,4'，4,5,5,5'中的4-溴-1-异丙基-1H-吡唑（1.5g，7.9mmol）的1,4-二恶烷（30ml）溶液， 5'-八甲基-2,2 * - 二（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（3g，11.84mmol，1.5当量），Pd（dppf）Cl 2（0.64g，0.79mmol，0.1当量）和 使用中间体实施例1（b）的方法，乙酸钾（1.93g，19.74mmol，2.5当量）。 蒸馏除去溶剂，得到产物，收率67％（1.2g）。 LC-MS（ESI）：计算质量：236.12; 观察到的质量：237.1 [M + H] +（rt：1.41min）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/53983, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36 [2] Patent: US2015/11548, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0149 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 18, p. 6342 - 6363 [4] Patent: WO2016/65587, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 33-34