247564-57-4 4,6-二氟-2-氧化吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

路线1：两步法合成目标产物

• 步骤1：（3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯的合成
  • 原料：3,4-二氟-苯胺（1.0g，7.45mmol）、吡啶（751μL，9.29mmol）、氯甲酸乙酯（888μL，9.29mmol）
  • 溶剂：THF（10mL）
  • 操作：将氯甲酸乙酯在30秒内滴加到3,4-二氟-苯胺和吡啶的THF溶液中，室温搅拌30分钟
  • 后处理：反应混合物在H₂O和EtOAc间分配，有机层经HCl（1M）、H₂O、盐水洗涤，MgSO₄干燥，过滤，真空浓缩
  • 收率：1.43g（95%）
• 步骤2：（3,4-二氟-2-碘-苯基-氨基甲酸乙酯的合成及目标产物制备
  • 原料：（3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯（0.5g，2.49mmol）、sec-BuLi（4.3mL，1.4M，环己烷溶液，5.98mol）、I₂（0.78g，2.99mmol）
  • 溶剂：THF（7mL+5mL）
  • 操作：在-78℃下，将sec-BuLi逐滴加入（3,4-二氟-苯基）-氨基甲酸乙酯的THF溶液中，1小时后滴加I₂的THF溶液，30分钟后用饱和NaHCO₃水溶液淬灭
  • 后处理：除去NH₄Cl，冷却浴，混合物在H₂O和EtOAc间分配，有机层经H₂O、盐水洗涤，MgSO₄干燥，过滤，真空浓缩，硅胶柱纯化（庚烷/EtOAc=100/0至70/30洗脱）
  • 收率：0.36g（44%）