76005-99-7 2-甲氧基-3-氨基-4-甲基吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：76005-99-7）

产率：81% 合成条件：With iron; ammonium chloride In ethanol at 25 - 90℃; for 2 h; 实验步骤：IM01：2-甲氧基-4-甲基 - 吡啶-3-基胺标题化合物可商购获得。 将4-甲基-2-甲氧基-3-硝基吡啶（4.5g，26.8mmol），NH 4 Cl（7.16g，133.9mmol）和Fe粉末（7.5g，133.9mmol）在乙醇（50mL）中的混合物在25℃下搅拌。 将混合物缓慢加热至90℃并在该温度下搅拌2小时。 将反应混合物通过硅藻土塞过滤，并用乙醇（50mL）洗涤硅藻土塞。 将合并的滤液蒸发至干。 将剩余物用水（50mL）稀释，并将混合物用EtOAc（100mL）萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥。 蒸发至干，得到标题化合物，为固体（3.5g，81％）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.50-7.49（1H，d，J = 5.2Hz），6.62-6.61（1H，d，J = 5.2Hz），3.97（3H，s），3.79-3.69（2H， br s），2.15（3H，s）。 参考文献：

• [1] Patent: US2013/5743, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 12 [2] Patent: WO2013/4617, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol. 56, # 6, p. 775 - 780

合成路线 2（2. 合成：76005-99-7）

产率：100% 合成条件：With hydrogenchloride In ethyl acetate 实验步骤：C）3-氨基-2-甲氧基-4-甲基吡啶STR14的制备将3-（叔丁氧基羰基氨基）-2-甲氧基-4-甲基吡啶（0.7g，2.9mmol）用25mL 4M HCl的EtOAc溶液处理室温 温度过夜。 用饱和的水洗涤所得悬浮液。 将NaHCO 3干燥（MgSO 4）并浓缩，得到0.4g游离胺，为油状物（100％）。熔点 （HCl盐）：199℃（d）。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 6, p. 1875 - 1877 [2] Patent: US5532358, 1996, A

合成路线 3（3. 合成：76005-99-7）

产率：78.7% ：at 110℃; for 14 h; Autoclave ：（1）在1L三颈烧瓶中分批加入37.0g金属钠至383mL甲醇中，控制氢气排放不应太严重，直至钠碎屑全部溶解，38.3g化合物1 （2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶）将5.1g碘化亚铜和刚刚制备的醇钠溶液放入1L高压釜中，加热至110℃反应14h。 反应完成后，通过旋转蒸发除去溶剂，将残余物倒入冰水中。将得到的水相用500mL甲基叔丁基醚（MTBE）萃取两次。然后将有机相干燥并浓缩。 将产物旋转干燥（29.4g，产率78.7％）.TLC信息（石油醚：乙酸乙酯= 10：1）：原料Rf = 0.4，产物Rf = 0.7。 ：