179117-44-3 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯甲酰胺

WGK Germany:3 海关编码:2931900090 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口

作为有机合成中间体，用于医药相关的有机化学反应，如Suzuki偶联反应等。

医药合成中间体

合成路线 1（1. 合成：179117-44-3）

产率：75% 合成条件：With (2,2,2-trifluoroethoxy)trimethylsilane; cesium fluoride; dichlorobis(trimethylphosphine)nickel In 1,4-dioxane at 100℃; for 12 h; Inert atmosphere; Sealed tube 实验步骤：在氩气氛下，向反应容器中加入1.4mg（0.005mmol）二氯双（三甲基膦）镍，77.4mg（0.5mmol）4-氯苯甲酰胺，152mg（1.0mmol）氟化铯，140mg（0.55mmol） 4,4,5,5,4'，4'，5'，5'-八甲基-2,2'-双（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷基）180mg（1.05mmol）三甲基（2,2,5,4- 加入2-二氟乙氧基）硅烷和0.5mL 1,4-二恶烷并密封，并将混合物在100℃下搅拌12小时。将反应容器冷却至室温后，加入1mL饱和水溶液。 加入氯化铵溶液，用8mL乙酸乙酯萃取混合物三次，合并得到的有机相。减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱纯化残余物（己烷） ：氯仿：乙酸乙酯= 4：1：0至4：1：1）92mg（白色固体，产率75％）4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2） 得到苯甲酰胺。 参考文献：

• [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 22, p. 3604 - 3610 [2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5766 - 5769 [3] Patent: JP5699037, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0091; 0092

合成路线 2（2. 合成：179117-44-3）

产率：79% 合成条件：With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH 2 Cl 2 ; potassium acetate In 1,4-dioxane at 95℃; 实验步骤：2-70（1.0g，5mmol），（PinB）2（2.28g，9mmol），Pd（dppf）C12DCM（408mg，0.5mmol），KOAc（980mg，10mmol）和二恶烷（的混合物）的混合物（ 将5mL）用N 2脱气并在95℃下搅拌过夜。 过滤得到的混合物，浓缩滤液，通过硅胶柱色谱纯化，用DCM / MeOH从20/1至10/1洗脱，得到中间体2-71（黄色固体，975mg，79％收率）。 LCMS（m / z）：248 [M + H] +。 参考文献：