376584-62-2 1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯

中文名称: 1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯
英文名称: 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one
CAS号

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名称和标识

中文名: 1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯
英文名: 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one
CAS号: 376584-62-2
分子式: C14H18BNO3
分子量: 259.11
中文别名: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮; 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧杂戊硼烷-2-基)-异吲哚啉-1-酮; 1-氧代异吲哚啉-5-硼酸频哪醇酯; 异吲哚啉-1-酮-5-硼酸酯; 1-异吲哚酮-5-硼酸频哪酯
英文别名: 1-Isoindolinone-5-boronic acid pinacol ester; 1-Oxoisoindoline-5-boronic acid, pinacol ester; 2,3-Dihydro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-isoindol-1-one; 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydroisoindol-1-one; 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-isoindolinone; 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one

物化属性

LogP: 1.55800
PSA: 47.56 Å²
XLogP3: 1.76
储存条件: 室温
外观: 米白至浅黄色固体
密度

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：376584-62-2）

产率：94% 合成条件：With potassium acetate In 1,4-dioxane at 70 - 120℃; for 18 h; 实验步骤：向5-溴-2,3-二氢 - 异吲哚-1-酮（1当量）的无水二恶烷（0.1M）溶液中加入双（频哪醇）二硼（1.1当量），乙酸钾（3.5当量）和dppf。（0.05当量）。将反应混合物用氮气脱气20分钟。将PdCl 2（dppf）（0.05当量）加入到反应混合物中，将其再脱气5分钟。将反应混合物在氮气下加热至70℃并保持2小时，然后加热至120℃保持16小时。将反应混合物在EtOAc和水之间分配。将水相进一步用EtOAc萃取，将合并的有机相干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩。将残余物溶解在CH 2 Cl 2中并加入己烷。过滤得到的悬浮液，干燥收集的棕色粉末，无需进一步纯化即可使用.5-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-2,3-二氢-isoindol-l-one：（产率94％，纯度76％，主要杂质为硼酸13％）m / z（LC-MS，ESP）：260.4 [2M + H] + R / T = 3.51min 参考文献：

[1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 121-122 [2] Patent: WO2016/161145, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00746 [3] Patent: WO2016/180536, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 199 [4] Patent: US2009/286798, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29 [5] Patent: WO2007/131991, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 91 [6] Patent: WO2007/138072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 82-83 [7] Patent: WO2011/134468, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 132 [8] Patent: WO2008/51493, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 140 [9] Patent: WO2005/73205, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 1293 - 1297 [11] Patent: WO2013/41497, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 40 [12] Patent: US2013/172327, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0200; 0201 [13] Patent: WO2013/148603, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0230-0231 [14] Patent: WO2014/90692, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 63 [15] Patent: WO2008/65199, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 75