389-58-2 环戊联噻吩

中文名称: 环戊联噻吩
英文名称: 4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene
CAS号
分子式: C₉H₆S

名称和标识

中文名: 环戊联噻吩
英文名: 4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene
CAS号: 389-58-2
分子式: C9H6S2
分子量: 178.27
中文别名: 4H-环戊[2,1-B:3,4-B']二噻吩; 4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩; 二噻吩并环戊二烯; 4H-环戊并[2,1-B:3,4-B]二噻吩; 4H-环戊[1,2-b:5,4-b']二噻吩

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生产及用途

用途与制备

环戊联噻吩在给体-受体共聚物的合成中是有用的。
环戊联噻吩可用于合成供体-受体共聚物。

有机材料

合成路线 1（1. 合成：389-58-2）

产率：66% 合成条件：With potassium hydroxide; hydrazine In ethylene glycol at 190℃; for 13 h; 实验步骤：将化合物（77）（96mg，0.499mmol），一水合肼（268mg，5.35mmol），氢氧化钾（294mg，5.249mmol）和乙二醇（5mL）置于加热干燥的塞住的试管中后，将混合物从室温缓慢加热至190℃，然后在190℃下回流13小时。然后将混合物冷却至室温后，加入水，有机相用乙醚萃取。将有机相用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，并减压浓缩。然后通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 10：1）纯化，得到目标化合物K（59mg，66％收率），为白色固体。所得化合物K的分析结果和化学式如下所示。通过CV测量所得化合物K，氧化电位为0.68V，还原电位为-2.88V。化合物K的吸收光谱中的峰值波长为310nm。 TLC Rf = 0.7（己烷：CH 2 Cl 2 = 2：1）：1 H NMR（270MHz，CDCl 3）：δ7.17（d，2H，J = 4.8Hz），7.09（d，2H，J = 4.8Hz），3.54（ s，2H）：GC-MS（EI）：m / z = 178（M +）。 参考文献：

[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 10, p. 1466 - 1472 [2] Inorganic Chemistry, 2016, vol. 55, # 13, p. 6653 - 6659 [3] Patent: EP1997821, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32 [4] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 8, p. 2705 - 2711 [5] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 2, p. 697 - 708 [6] Journal of Materials Chemistry, 2002, vol. 12, # 9, p. 2597 - 2599 [7] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 17, p. 7811 - 7815

合成路线 2（2. 合成：389-58-2）

产率：44% 合成条件：With copper In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 13 h; Inert atmosphere 实验步骤：在干燥氩气氛下，将S4（1.25g，3.70mmol）和Cu（2.35g，3.70mmol）在10mL DMF中的溶液在120℃下搅拌13小时。用硅藻土过滤反应混合物，将滤液倒入30mL水和3mL盐酸的混合物中。用乙酸乙酯萃取粗产物。将合并的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥并过滤。减压浓缩滤液，用己烷洗脱液通过硅胶色谱法纯化。收集的Rf值为0.43的部分浓缩并在减压下干燥，得到S5，为无色晶体，产率为0.29g（44％）。1H NMR（CDCl3,400MHz，δ）：7.18（d，J = 4.9） Hz，2H，噻吩基质子），7.09（d，J = 4.9Hz，2H，噻吩基质子），3.54（s，2H，-CH2 - ）。13C NMR（CDCl3,100MHz，δ）：149.66（噻吩基碳），138.65（噻吩基碳），128.06（噻吩基碳），122.95（噻吩基碳），31.81（-CH 2 - ）。 参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 31, p. 4039 - 4041 [2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 63 - 72

合成路线 3（3. 合成：389-58-2）

产率：54% 合成条件：With bis(tri-t-butylphosphine)palladium (0) ; potassium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20 - 60℃; for 48 h; Inert atmosphere 实验步骤：得到二甲基甲烷（1,80.2mg，0.30mmol，1.5当量），3,3'-二溴-2,2'-联噻吩（2p，64.7mg，0.200mmol）和Pd [P（t-Bu）3）的溶液在室温下，在二恶烷（2.0mL）中加入2N（10.2mg，20μmol，10mol），8N KOH水溶液（36μL，0.3mmol，1.5当量）将混合物在室温下搅拌。持续24小时。然后，加入8N KOH水溶液（72μL，0.6mmol，3当量）。将混合物在60℃下搅拌24小时，并通过硅胶垫用Et 2 O过滤。通过硅胶柱色谱（己烷）纯化，得到54％产物5a（0.107mmol，19.1mg / 35.6mg） 参考文献：

[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 15, p. 2184 - 2188

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