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141029-75-6 4-辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯
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141029-75-6 4-辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯
141029-75-6 4-辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯
中文名称
4-辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯
英文名称
4-Octyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
CAS号
141029-75-6
分子式
C
16
H
21
NS
2
分子量
291.47
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
4-辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯
英文名
4-Octyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
CAS号
141029-75-6
分子式
C16H21NS2
分子量
291.47
中文别名
N-辛基二噻吩并(3,2-B:2',3'-D)吡咯; 4-正辛基-4H-二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]吡咯; 4-辛基-二噻吩并吡咯
英文别名
N-Octyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole; 4-n-Octyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole; 4-octyldithieno[3,2-d:3',2'-e]pyrrole; 4-Octyl-4H-bisthieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole; 4H-Dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole, 4-octyl-
物化属性
LogP
9.57
LogS
-5.54
PSA
61.41 Ų
储存条件
0-10°C
外观
White to Orange to Green powder to crystal
密度
1.2±0.1 g/cm³
折射率
1.642
沸点
424.2±38.0 °C (760 mmHg)
熔点
35 °C
精确质量
291.111542
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg (25 °C)
闪点
210.3±26.8 °C
安全信息
安全说明
危险性质:非危险化学品
生产及用途
用途与制备
N-辛基二噻吩并(3,2-B2',3'-D)吡咯为噻吩类衍生物,可用作有机中间体。
制备 在50mL双口瓶中,3,3'-二溴-2,2'-联噻吩(2.5g,7.71mmol)、叔丁醇钠(1.85g,19.29mmol)溶于15mL甲苯中,通氮气鼓泡除氧10分钟后,快速加入三(二亚苄基丙酮)二钯(211.94mg,0.231mmol)和1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(480.40mg,0.771mmol),氮气保护下,然后缓慢向混合液中滴加正辛胺(997.13mg,7.71mmol),升温至110℃反应过夜。停止反应,冷却至室温将反应混合物倒入去离子水中,用乙酸乙酯萃取,水洗两次后,用饱和食盐水洗一次,有机相用无水硫酸镁干燥,旋干有机溶剂,层析柱色谱分离,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷(体积比为9:1)得到淡黄色液体N-辛基二噻吩并(3,2-B2',3'-D)吡咯(1.8g,80%)。
有机中间体
路线1:
步骤
: 在50mL双口瓶中,将3,3'-二溴-2,2'-联噻吩(2.5g,7.71mmol)、叔丁醇钠(1.85g,19.29mmol)溶于15mL甲苯中,通氮气鼓泡除氧10分钟后,快速加入三(二亚苄基丙酮)二钯(211.94mg,0.231mmol)和1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(480.40mg,0.771mmol),氮气保护下缓慢滴加正辛胺(997.13mg,7.71mmol),升温至110℃反应过夜。
条件
: 氮气保护,110℃反应过夜。
后处理
: 停止反应,冷却至室温将反应混合物倒入去离子水中,用乙酸乙酯萃取,水洗两次后,用饱和食盐水洗一次,有机相用无水硫酸镁干燥,旋干有机溶剂,层析柱色谱分离,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷(体积比为9:1)。
收率
: 得到淡黄色液体N-辛基二噻吩并(3,2-B2',3'-D)吡咯(1.8g,80%)。