151864-81-2 4-(3-氧代丙基)苯甲酸乙酯
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用途与制备
4-(3-氧代丙基)苯甲酸乙酯主要用于医药和农药领域，作为中间体或原料参与相关化合物的合成。
医药; 农药
产率：98.8% 合成条件：With tetrabutylammomium bromide; sodium hydrogencarbonate In N,N-dimethyl-formamide; toluene at 20 - 80℃; for 3.25 h; 实验步骤：将4-碘苯甲酸乙酯（200g，0.725mol）和烯丙醇（63g，1.087mol）加入到搅拌的碳酸氢钠（152g，1.812mol），四丁基溴化铵（117g，0.362）的悬浮液中。 mol）和乙酸钯（II）（3.2g，0.014mol）的DMF（600mL）溶液。将反应混合物温热至75-80℃并保持3-3.5小时并冷却至40℃-50℃。在剧烈搅拌下将甲苯（1L）加入到反应混合物中并将混合物搅拌15分钟。在室温下最小化。将得到的混合物通过硅藻土垫过滤。将垫用甲苯（2.x.200mL）洗涤。合并滤液和洗涤液，用水（3.x.1L）洗涤，在30℃-40℃和10mmHg下蒸发至恒重。得到147.5g（98.8％，HPLC，84％）4-（3-氧代 - 丙基） - 苯甲酸乙酯的粗产物，为深棕色油状物，无需进一步纯化即可用于下一步骤。 1H NMR（DMSO-d6）：δ1.38（t，3H），2.81（t，2H），3.03（t，2H），4.39（q，2H），7.27（d，2H），7.98（d，2H） ），9.81（s，1H）。 参考文献：
产率：98% 合成条件：With tetrabutylammomium bromide; sodium hydrogencarbonate In ethyl acetate; N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：A.3-（4-乙氧基羰基苯基）-1-丙醛向20g（69.9mmol）4-碘苯甲酸乙酯，0.47g（2.1mmol）乙酸钯，14.7g（175mmol）碳酸氢钠的溶液中加入，和在氮气下，将22.5g（70mmol）四丁基溴化铵的200mL二甲基甲酰胺溶液加入6.89g（118.8mmol）烯丙醇。将反应混合物在室温下搅拌42小时。然后通过减压蒸发除去二甲基甲酰胺，将残余物溶于300mL乙酸乙酯中。将其用水（3×50mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，并减压浓缩。残留的固体用硅胶柱色谱纯化，用7：3己烷：乙酸乙酯洗脱，得到13.3g（98％）3-（4-乙氧基羰基苯基）-1-丙醛，为浅黄色油状物。 1 H NMR（CDCl 3）δ10.02（1H，s），8.18（2H，d，J = 7.3Hz），7 47（2H，d，J = 7.3Hz），4.56（2H，q，J = 6.5Hz） ，3,21（2H，t，J = 6.5Hz），3.02（2H，t，J = 6.5Hz），1,59（3H，t，J = 6.5Hz），Taylor，EC等，J.组织。 Chem。，57,3218（1992）; J. Org。 Chem。，60,6684（1995）。 参考文献：