作为医药中间体,用于相关药物合成。
医药
合成路线 1(1. 合成:1016-58-6)
产率:99%
合成条件:With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃; for 12 h;
实验步骤:步骤(a):在0°下,向6-硝基藜醛(20.0g,95mmol)在MeOH / CH 2 Cl 2(800mL; 3:1)的混合物中的溶液中缓慢加入NaBH 4(7.6g,199mmol)。 C。 在室温下搅拌过夜后,通过加入水淬灭反应。 将有机层用水和盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱(CH 2 Cl 2)纯化后,得到纯产物(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)甲醇(19.7g,92mmol),为黄色固体。 产量,99%。
参考文献:
- [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 453 - 462 [2] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 8, p. 2434 - 2441 [3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 39, p. 13449 - 13472 [4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 16, p. 5567 - 5577 [5] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 68, p. 9470 - 9473 [6] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 15, p. 4356 - 4360 [7] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 15, p. 4421 - 4425,5 [8] Chemistry Letters, 2015, vol. 44, # 9, p. 1194 - 1196 [9] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 5, p. 1585 - 1589 [10] Patent: US4477556, 1984, A [11] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 1080 - 1087 [12] Photochemical and Photobiological Sciences, 2012, vol. 11, # 3, p. 548 - 555 [13] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, p. 125 - 136 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 18, p. 5971 - 5975
合成路线 2(2. 合成:1016-58-6)
产率:20 g
合成条件:at 0 - 20℃; for 6 h;
实验步骤:在500mL多瓶中,加入3,4-二甲氧基苄醇16.8g(0.1mol),然后加入150g乙酸酐,冷却至0,缓慢滴加硝酸6g,缓慢搅拌反应液,滴加后 温热至室温,反应6h后蒸汽除乙酸酐外,再加入300mL蒸馏水,然后缓慢加入饱和碳酸钠溶液,调节反应液的pH值为中性,用2小时反应液萃取3次。 蒸发分离有机相和溶剂的200mL氯甲烷,得到2-硝基-4,5-二甲氧基苄醇20g。
参考文献:
- [1] Patent: CN106632271, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0029; 0030; 0031