55052-28-3 4-氯-7-氮杂吲哚
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险品运输编号:UN 2811 6.1/PG 3 WGK Germany:3 危险等级:6.1 危险等级:IRRITANT 包装类别:Ⅲ 海关编码:29339900 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 危险性类别:急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3
用途与制备
4-氯-7-氮杂吲哚是一种有机化学物质，主要用作有机中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
有机中间体; 医药中间体
产率：85% 合成条件：With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid; trichlorophosphate In 1,2-dimethoxyethane; n-heptane at 20 - 85℃; for 18 h; 实验步骤：将7-氮杂吲哚（3.6g，30mmol）溶于二甲氧基乙烷（17ml）和庚烷（33ml），间氯过氧苯甲酸（mCPBA）（8.1g，77％）并将混合物在室温下搅拌。过滤混合物 通过使用二甲氧基乙烷（34ml）和庚烷（64ml）溶液的滤纸，向所得化合物中加入三氯氧化磷（POCl 3）（22ml，0.24mol），18小时。将混合物在80℃加热回流。 将混合物充分冷却，用水（150ml）稀释，用6N氢氧化钠（NaOH）调至pH10，用滤纸在滤纸上过滤得到固体化合物（1），得到固体化合物（1）。 浅橙色（3.9克，产率85％）： 参考文献：
产率：80% 合成条件：Stage #1: at 85 - 90℃; Stage #2: With sodium hydroxide In water 实验步骤：在室温下向7-氮杂吲哚中加入3-氯苯甲酸氧化物（51.9g，178mmol），加入三氯氧化磷（200mL）。 将溶液在85-90℃搅拌加热过夜。 在减压下蒸馏出磷酰氯。 加入水，用50％氢氧化钠水溶液将混合物碱化至pH9。 将浆液冷却至室温并过滤。 将收集的固体悬浮在水（200mL）中，搅拌，过滤并干燥，得到产物Int-6（21.7g，80％）.1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ11.40（brs，1H），8.24（ d，J = 5.2Hz，1H），7.43（d，J = 3.6Hz，1H），7.15（d，J = 5.2Hz，1H），6.63（d，J = 3.6Hz，1H）。 参考文献：
产率：57% 合成条件：at 90℃; for 18 h; 实验步骤：将POCl 3（10mL）加入到7-羟基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-7-基3-氯苯甲酸酯（1.0g，3.4mmol）中。 将所得混合物加热至90℃，保持18小时。 然后将混合物冷却至室温并浓缩。 将得到的残余物用乙腈（“ACN”; 3mL）和水（3mL）稀释。 用50％NaOH调节pH至pH9。过滤所得固体并用水洗涤。 然后用DCM洗涤固体，得到4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.30g，57％收率）。 参考文献：