4-氯-7-氮杂吲哚是一种有机化学物质，主要用作有机中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
有机中间体; 医药中间体
合成路线 1（1. 合成：55052-28-3）
产率：85%
合成条件：With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid; trichlorophosphate In 1,2-dimethoxyethane; n-heptane at 20 - 85℃; for 18 h;
实验步骤：将7-氮杂吲哚（3.6g，30mmol）溶于二甲氧基乙烷（17ml）和庚烷（33ml），间氯过氧苯甲酸（mCPBA）（8.1g，77％）并将混合物在室温下搅拌。过滤混合物 通过使用二甲氧基乙烷（34ml）和庚烷（64ml）溶液的滤纸，向所得化合物中加入三氯氧化磷（POCl 3）（22ml，0.24mol），18小时。将混合物在80℃加热回流。 将混合物充分冷却，用水（150ml）稀释，用6N氢氧化钠（NaOH）调至pH10，用滤纸在滤纸上过滤得到固体化合物（1），得到固体化合物（1）。 浅橙色（3.9克，产率85％）：
参考文献：
- [1] Patent: KR101548492, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0048; 0049 [2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2014, vol. 62, # 3, p. 217 - 220 [3] Patent: EP2487180, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [4] Patent: WO2011/23081, 2011, A1 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 8, p. 3218 - 3226 [6] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 5, p. 1571 - 1576 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 3, p. 1160 - 1170 [8] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 2, p. 277 - 281 [9] Archiv der Pharmazie, 2014, vol. 347, # 9, p. 635 - 641 [10] Patent: WO2014/151147, 2014, A1 [11] Patent: US9295673, 2016, B2 [12] Patent: US2014/336182, 2014, A1 [13] Patent: US2015/30588, 2015, A1 [14] Patent: US2015/218155, 2015, A1 [15] Patent: EP2955181, 2015, A1 [16] Patent: CN105777747, 2016, A [17] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 11, p. 4636 - 4656 [18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 20, p. 4730 - 4734 [19] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 33, # 1, p. 1160 - 1166 [20] Patent: WO2006/46024, 2006, A1 [21] Patent: WO2007/125321, 2007, A2 [22] Patent: WO2007/125325, 2007, A1 [23] Patent: WO2007/125320, 2007, A1 [24] Patent: WO2008/5457, 2008, A2 [25] Patent: WO2008/124083, 2008, A2 [26] Patent: EP1921078, 2008, A1 [27] Patent: WO2008/139161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 136-137 [28] Patent: WO2004/39796, 2004, A1 [29] Patent: WO2004/39796, 2004, A1
合成路线 2（2. 合成：55052-28-3）
产率：80%
合成条件：Stage #1: at 85 - 90℃; Stage #2: With sodium hydroxide In water
实验步骤：在室温下向7-氮杂吲哚中加入3-氯苯甲酸氧化物（51.9g，178mmol），加入三氯氧化磷（200mL）。 将溶液在85-90℃搅拌加热过夜。 在减压下蒸馏出磷酰氯。 加入水，用50％氢氧化钠水溶液将混合物碱化至pH9。 将浆液冷却至室温并过滤。 将收集的固体悬浮在水（200mL）中，搅拌，过滤并干燥，得到产物Int-6（21.7g，80％）.1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ11.40（brs，1H），8.24（ d，J = 5.2Hz，1H），7.43（d，J = 3.6Hz，1H），7.15（d，J = 5.2Hz，1H），6.63（d，J = 3.6Hz，1H）。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 25, p. 4814 - 4819 [2] Patent: WO2011/23081, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52 [3] Patent: US2007/293499, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [4] Patent: US2014/336182, 2014, A1 [5] Patent: WO2006/46024, 2006, A1 [6] Patent: WO2007/125321, 2007, A2 [7] Patent: WO2007/125320, 2007, A1
合成路线 3（3. 合成：55052-28-3）
产率：57%
合成条件：at 90℃; for 18 h;
实验步骤：将POCl 3（10mL）加入到7-羟基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-7-基3-氯苯甲酸酯（1.0g，3.4mmol）中。 将所得混合物加热至90℃，保持18小时。 然后将混合物冷却至室温并浓缩。 将得到的残余物用乙腈（“ACN”; 3mL）和水（3mL）稀释。 用50％NaOH调节pH至pH9。过滤所得固体并用水洗涤。 然后用DCM洗涤固体，得到4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.30g，57％收率）。
参考文献：
- [1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 5, p. 1571 - 1576 [2] Archiv der Pharmazie, 2014, vol. 347, # 9, p. 635 - 641 [3] Patent: WO2009/89352, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 8, p. 3218 - 3226 [5] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 33, # 1, p. 1160 - 1166
