31181-90-5 5-溴-2-吡啶甲醛
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29333990 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
用途与制备
5-溴-2-吡啶甲醛是一种有用的研究化学品,是一种有机合成中间体。
有机合成中间体
624-28-2 68-12-2 31181-90-5 以2,5-二溴吡啶和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为原料,按照通用方法C合成5-溴-2-吡啶甲醛。具体操作如下:将2,5-二溴吡啶(237 mg, 1 mmol)与DMF(115 μL, 1.5 mmol)混合反应。反应完成后,通过快速柱色谱法(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯=10:1)纯化粗产物,得到目标化合物5-溴-2-吡啶甲醛(27b),为褐色固体(149 mg, 产率80%)。薄层色谱(TLC)分析显示Rf值为0.45(展开剂:己烷/乙酸乙酯=8:1)。核磁共振氢谱(1H NMR, 400 MHz, CDCl3)数据如下:δ 10.03 (1H, s), 8.85 (1H, dd, J = 0.8, 2.0 Hz), 8.02 (1H, ddd, J = 0.8, 2.0, 8.0 Hz), 7.85 (1H, dd, J = 0.8, 8.0 Hz)。核磁共振碳谱(13C NMR, 100 MHz, CDCl3)数据如下:δ 192.4, 151.7, 151.3, 140.0, 126.3, 122.8。所得光谱数据与文献报道一致。 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 22, p. 5852 - 5869 [2] Patent: WO2007/15744, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59 [3] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 13, p. 3472 - 3483 [4] Patent: WO2006/22794, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 49 [5] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 22, p. 4335 - 4338