103146-26-5 4-(4-(二甲基氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟基丁基)-3-(羟甲基)苯甲腈氢溴酸盐

中文名称: 4-(4-(二甲基氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟基丁基)-3-(羟甲基)苯甲腈氢溴酸盐
英文名称: 4-(4-(Dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-(hydroxymethyl)benzonitrile hydrobromide
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-(4-(二甲基氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟基丁基)-3-(羟甲基)苯甲腈氢溴酸盐
英文名: 4-(4-(Dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl)-3-(hydroxymethyl)benzonitrile hydrobromide
CAS号: 103146-26-5
分子式: C20H24BrFN2O2
分子量: 423.32
中文别名: 4-[4-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟丁基]-3-羟甲基苯腈氢溴酸盐; 4-(4-二甲胺基-1-对氟苯基-1-羟基丁基)-3-(羟甲基)苯腈氢溴酸盐; 右酞普兰中间体; 西酞普兰杂质2; 依地普仑EP杂质E; 4-4-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)-1-羟丁基-3-羟甲基苯腈氢溴酸盐; 4-(4-二甲基-1-对氟苯基-1-羟基丁基-3-羟甲基)苯腈氢溴酸盐
英文别名: 4-[(4-DIMETHYLAMINO)-1-(4-FLUORO PHENYL)-1-HYDROXYBUTYL]-3-HYDROXY-METHYL BENZONITRILE HYDROBROMIDE; 4-[4-(DIMETHYLAMINO)-1-(4-FLUOROPHENYL)-1-HYDROXYBUTYL]-3-(HYDROXYMETHYL)-BENZONITRILE, MONOHYDROBROMIDE; Benzonitrile, 4-[4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]-3-(hydroxymethyl)-, monohydrobromide; Citalopram Impurity 2; Benzonitrile,4-[4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]-3-(hydroxymethyl)-,hydrobromide (1:1); Citalopram Impurity 28; Escitalopram EP Impurity E; 4-[4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]-3-(hydroxymethyl)benzonitrile, hydrobromide; 4-[4-(Dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]-3-(hydroxymethyl)benzonitrile hydrobromide (1:1); Benzonitrile, 4-[4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]-3-(hydroxymethyl)-, hydrobromide (1:1)

物化属性

LogP: 3.72548
PSA: 67.49 Å²
XLogP3: 3.21
储存条件: 室温，干燥
外观: 淡黄色或白色结晶粉末
沸点

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成；生命科学。

化学合成; 生命科学

合成路线 1（1. 合成：103146-26-5）

产率：76.9% 合成条件：Stage #1: With iodine; magnesium In 2-methyltetrahydrofuran at 60℃; for 4.83 h; Inert atmosphere Stage #2: at -20℃; for 17.62 h; Inert atmosphere Stage #3: With hydrogen bromide In 2-methyltetrahydrofuran at 3℃; for 1 h; 实验步骤：实施例3制备N，N-二甲基-3-氯马来酰胺格氏试剂2-甲基四氢呋喃作为溶剂：反应过程：在室温下，将Mg（7.28g，300mmol）和碘颗粒（0.506g，2mmol）悬浮于用无水2-甲基四氢呋喃（80mL，水分含量：0.016％），将反应混合物用氮气吹扫6次。将反应混合物加热至60℃。 C并搅拌15分钟，混合物呈橙红色。将3-氯-N，N-二甲基丙胺（CPA）（24.32g，200mmol）溶于无水2-甲基四氢呋喃（120mL）中，滴加到上述反应混合物中，反应液为乳白色至灰绿色，110min滴加完成后，在60℃反应3小时，将N，N-二甲基-3-氯代甲基丙基胺格氏试剂在2-甲基四氢呋喃中的溶液冷却至室温，直接用于下一步反应。实施例4制备4-（4-（二甲基氨基）-1-（4-氟苯基）-1-羟基丁基）-3-（羟甲基）苄腈氢溴酸盐2-甲基四氢呋喃作为溶剂：反应过程：到格氏试剂溶液中向式（III）（200mL，200mmol）的无水2-甲基四氢呋喃（541mL）中滴加式（II）的2-甲基四氢呋喃（541mL）（54.30g，151.50mmol）的溶液，溶液为在97分钟内逐滴加入，并将反应混合物在-20℃下在氮气下搅拌16小时。反应后处理：用饱和NH 4 Cl溶液淬灭样品，并通过HPLC分析2-甲基四氢呋喃。将反应混合物温热至0℃，并将饱和NH 4 Cl溶液（120mL）滴加到反应混合物中以淬灭反应混合物。将反应溶液的温度保持在10℃或更低，通过抽滤除去白色粘稠固体，将滤液冷却至3℃并逐滴加入溴化氢（30.30g，48％，179.70mmol）。滤液，将反应混合物在3℃下搅拌1小时。减压浓缩滤液，除去2-甲基四氢呋喃。将反应混合物在室温下与CH 2 Cl 2（500mL）和H 2 O（250mL）一起搅拌。将反应混合物冷却至室温，加入混合物中，从混合物中沉淀出白色固体，将反应混合物在15℃下搅拌6小时，过滤，用CH 2 Cl 2（3×80）洗涤白色滤饼。在60℃下真空干燥16小时，得到白色固体（49.33g，产率：76.9％，基于5-氰基酞菁）。 参考文献：

[1] Patent: CN105294496, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0120-0125; 0141- 0147; 0155-0167