155906-13-1 2,5-二氟-4-碘苯胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：155906-13-1）

产率：91% 合成条件：With iodine; sodium hydrogencarbonate In water at 20℃; for 2 h; 实验步骤：在室温下搅拌2,5-二氟苯胺（0.5g，3.9mmol），NaHCO 3（0.8g，9.8mmol），I 2（2.5g，9.8mmol）和H 2 O（50mL）的混合物。 2小时加入Na 2 SO 3（1g，8mmol），并将反应混合物用CH 2 Cl 2（2×50mL）萃取。将合并的有机层用H 2 O（50mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并通过Al 2 O 3上的快速色谱法纯化。在真空中蒸发溶剂，得到棕色固体6b（0.9g，91％）（1H和13C NMR谱与文献数据[37]非常一致）; νmax（KBr）：3464,3379,3042,2926,2855,1632,1501,1414,1323,1298,1234,1184,1167,864,837,795,733,596,444cm -1; 1H NMR（500.13MHz，CDCl3）：δ= 7.27（dd，1H，JH3，F2 = 9.9，JH3，F5 = 5.6Hz，H3），6.52（d，1H，JH6，F5 = 8.7，JH6，F2 = 7.7） Hz，H6），3.91（br s，2H，NH2）; 13C NMR（125.76MHz，CDCl3）：δ= 158.0（d，1JC5，F5 = 239.1Hz，C5），147.4（d，1JC2，F2 = 239.6Hz，C2），135.7（dd，2JC1，F2 = 14.7,3JC1 ，F5 = 10.6Hz，C1），123.8（dd，2JC3，F2 = 22.8,3JC3，F5 = 3.5Hz，C3），102.7（dd，2JC6，F5 = 29.9,3JC6，F2 = 3.7Hz，C6），62.8 （dd，2JC4，F5 = 29.1,3JC4，F2 = 8.1Hz，C4）; 19F NMR（282.37MHz，CDCl3）：δ= -101.5（ddd，1F，JF5，F2 = 13.4，JF5，H6 = 8.7，JF5，H3 = 5.6Hz，F5）， - 140.0（ddd，1F，JF2，F5） = 13.4，JF2，H3 = 9.9，JF2，H6 = 7.7Hz，F2）; HRMS（EI）：+，发现254.9356。 C6H4F2IN需要254.9351。 参考文献：

• [1] Journal of Fluorine Chemistry, 2016, vol. 188, p. 85 - 98 [2] Canadian Journal of Chemistry, 2000, vol. 78, # 8, p. 1081 - 1088 [3] Patent: US5356558, 1994, A [4] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 3, p. 555 - 564