10401-11-3 3-羟基苯乙炔

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：10401-11-3）

产率：95% 合成条件：With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气氛下，将3-（三异丙基甲硅烷基）乙炔基）苯酚（0.11mmol，31mg）溶解在THF（1ml）中，并在室温下加入TBAF 1M的THF溶液（0.12mmol，120mL）1小时。 将反应混合物用DCM稀释，用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干。通过快速柱色谱法用洗脱液Hexane / AcOEt 9：1纯化粗产物，得到标题化合物，为黄色油状物（13mg，95％）。）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.25-6.73（m，4H），4.75（bs，1H），3.0（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/96709, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 56

合成路线 2（2. 合成：10401-11-3）

产率：70% 合成条件：Stage #1: With potassium hydroxide In tetrahydrofuran; methanol; water for 2 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; methanol; water 实验步骤：将该化合物用THF（6mL）和MeOH（6mL）稀释，并加入10％KOH水溶液（6mL）。 搅拌2小时后，将反应混合物用1N HCl中和，蒸发，用CH 2 Cl 2萃取，干燥（Na 2 SO 4）。 柱层析（正己烷/丙酮5：1）得到3-乙炔基苯酚（162.8mg，70％），为黄色油状物。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/68242, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7 [2] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 24, p. 6302 - 6305

合成路线 3（3. 合成：10401-11-3）

产率：87% 合成条件：at 800℃; 实验步骤：将化合物10a（161mg，0.79mmol）在170-180℃下升华到FVP装置中并在800℃和103hPa下热解。在液氮冷阱中分离产物。 在实验结束后，在真空下除去CO 2和乙腈，并将剩余的浅黄色液体产物在50℃和1hPa下蒸馏，得到81mg（87％）10a，为无色液体。 δH（DMSO-d6）7.2-6.7（m，4H），4.90（br s，1H，OH），3.05（s，1H）。 νmax（KBr）/ cm-1 3600-3000（br），3280,2090,1565-1610,1465,1430,1135,850,770,675。m / z（EI）118（M，100％），89 （18），63（10）。 HRMS m / z 118.0420; 计算值C 8 H 6 O 118.0419。 这些属性与文献数据一致。[10,12] 参考文献：

• [1] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 8, p. 1233 - 1236