化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：17071-24-8）
产率：99%
合成条件：With hydrogen In ethanol for 3 h;
实验步骤：向3-硝基-4-甲基苯乙酮（0.4g，2.23mmol）的EtOH（12mL）溶液中加入5％Pd-C（湿的，100mg）。 将烧瓶抽空并在氢气球（3x）下回填。 将反应物搅拌3小时，过滤并浓缩，得到3-氨基-4-甲基苯乙酮（330mg，99％）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2003/90912, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 129 [2] Helvetica Chimica Acta, 2010, vol. 93, # 7, p. 1261 - 1273 [3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 8, p. 854 - 859 [4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 7, p. 798 - 803 [5] Patent: CN105481790, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0130; 0131; 0132; 0133 [6] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 33, p. 11431 - 11433 [7] Helvetica Chimica Acta, 2010, vol. 93, # 7, p. 1261 - 1273 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 3, p. 1281 - 1297 [9] Patent: US2017/253569, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0243-0244 [10] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 205,212 [11] Journal of Organic Chemistry, 1947, vol. 12, p. 617,680 [12] Journal of the Chemical Society, 1934, p. 418,420 [13] Journal of the Chemical Society, 1934, p. 852 [14] Journal of the Chemical Society, 1934, p. 114,119 [15] Arzneimittel Forschung, 1958, vol. 8, p. 532,536 [16] Journal of the Chemical Society, 1934, p. 114,119 [17] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1098 - 1102 [18] Patent: US2006/270663, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [19] Patent: US2011/105476, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [20] Patent: WO2012/125533, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [21] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 21, p. 10821 - 10831 [22] Patent: WO2015/4481, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 86; 87 [23] Patent: WO2008/104754, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 172-173
合成路线 2（2. 合成：17071-24-8）
产率：95%
合成条件：With hydrogenchloride; water In methanol for 8 h; Reflux
实验步骤：将12mL的3m / L HCl加入到化合物3（1.1g，5.7mmol）在30mL甲醇中的溶液中，将反应加热并回流8小时。 当反应完成时，浓缩，加入一些水，并将混合物用NaHCO 3碱化至PH 7或8，并用乙酸乙酯（EA）萃取。 真空蒸发干燥的有机层，残余物在硅胶上纯化，用石油 - 乙酸乙酯洗脱，得到1j。 黄色固体，收率95％，熔点68-69℃; 1H NMR（400Hz，CDCl3）δ（ppm）：2.21（s，3H，Ar-CH3），2.55（s，3H，CH3CO），3.74（s，2H，NH2），7.12（d，JH = 7.6Hz） ，Ar-H），7.27（s，1H，Ar-H），7.28（d，1H，JH = 8.0Hz，Ar-H）
参考文献：
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 22, p. 6366 - 6379 [2] Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 129
