1030825-20-7 2-(2-甲基-5-溴苄基)-5-(4-氟苯)噻吩

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名称和标识

中文名: 2-(2-甲基-5-溴苄基)-5-(4-氟苯)噻吩
英文名: 2-[(5-bromo-2-methylphenyl)methyl]-5-(4-fluorophenyl)thiophene
CAS号: 1030825-20-7
分子式: C18H14BrFS
分子量: 361.27
中文别名: 2-(5-溴-2-甲基苯甲基)-5-(4-氟苯基)噻吩; 2-(4-氟苯)-5-(5-溴-2-甲基苄基)噻吩; 2-(5-溴-2-甲基苯基)-5-(4-氟苯)噻吩; 2-(5-溴-2-甲基苄基)-5-(4-氟苯基)噻吩; 2-(4-氟苯基)-5-((5-溴-2-甲基苯基)甲基)噻吩; 坎格列净中间体; 坎格列净中间体1
英文别名: 2-(5-Bromo-2-Methylbenzyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene; Thiophene, 2-[(5-bromo-2-Methylphenyl)Methyl]-5-(4-fluorophenyl)-; 2-((5-bromo-2-methylphenyl)methyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2934999090

用途与制备

化学合成，医药坎格列净中间体；用于治疗成年患者的Ⅱ型糖尿病的原料药坎格列净/卡格列净中间体；卡格列净中间体。

医药

路线1：硼烷-四氢呋喃还原法

步骤：称量15g（5-溴-2-甲基苯基）[5-（对氟苯基）噻吩-2-基]甲酮并溶于150ml四氢呋喃中，加入30ml 1M硼烷四氢呋喃复合物，-20℃至-10℃反应48小时，加入30ml水淬灭，二氯甲烷萃取，浓缩得14.25g产物，纯度98.9%，产率97.7%。
参考文献：[1] Patent: US2017/44129, 2017, A1；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol.53, #17；[4] Patent: WO2012/160218, 2012, A1；[5] Patent: WO2009/35969, 2009, A1。

路线2：溴化铜-亚硝酸异丁酯溴代法

步骤：将2-（4-氟苯基）-5-（（5-氨基-2-甲基苯基））甲基）噻吩（0.1mmol）和溴化铜（0.1mmol）溶解在丙酮中，冰冷却下加入亚硝酸异丁酯（0.15mmol），-10℃反应0.5-1小时，减压浓缩后加入40%氢溴酸水溶液，90℃反应1小时，乙酸乙酯洗涤，碳酸氢钠萃取，重结晶得产物，产率84%。
参考文献：[1] Patent: CN104311532, 2016, B。

路线3：Lawesson试剂环化法

步骤：将5-（5-溴-2-甲基苯基）-1-（4-氟苯基）戊烷-1,4-二酮（18g，50mmol）、甲苯100mL和Lawesson's试剂（60g，150mmol）混合，回流4小时，柱层析（PE/EA=3/1）得产物，收率86%。
参考文献：[1] Patent: CN104072348, 2018, B。

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