4049-39-2 4-(苄氧基)-3-羟基苯甲醛
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：80.6% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate; potassium iodide In acetonitrile at 60 - 80℃; 实验步骤：实施例9 N-（2-呋喃-1-（1-羟基-7-异丙氧基-1,3-二氢苯并[c] [1.2“|氧杂硼杂环戊-6-基氧基）丙-2-基）-4-（三氟甲氧基）苯甲酰胺 在装有搅拌棒的圆底烧瓶中加入3,4-二羟基苯甲醛（10.0g，72.5mmol），碳酸氢钠（7.91g，94.2mmol），KI（2.07g，14.5mmol）和MeCN（200mL）。 将烧瓶装上回流冷凝器并缓慢加热至60℃。此时，加入苄基溴（8.5mL，72.5mmol），将混合物加热至80℃，回流过夜后，将混合物冷却至室温。 用10％HCl水溶液（50mL）淬灭残余物，用EtOAc（3×100mL）萃取，合并的有机萃取液用盐水（100mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 通过快速色谱法（SiO 2,100％己烷直至除去苄基溴，然后PE：EA = 6：1）纯化得到的油，得到无定形黄色固体（13.3g，产率80.6％）。 参考文献：
产率：60% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate; sodium iodide In N,N-dimethyl-formamide at 40℃; for 5 h; 实验步骤：向3,4-二羟基苯甲醛（27,285mg，2.00mmol）的DMF（10mL）溶液，NaHCO 3（252mg，3.00mmol），NaI（90mg，0.600mmol）和苄基氯（460μL， 加入4.00mmol）。 将混合物在40℃搅拌过夜，用10％HCl（20mL）酸化，并用乙酸乙酯（3×15mL）萃取产物。 将合并的有机相用盐水（2×10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压蒸发溶剂。 用快速柱色谱法纯化粗产物，使用乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂。 产量，60％（276毫克）; 白色晶体; 熔点105-108℃（点燃[11] 118-120℃）; IR（KBr）ν= 3200,2931,2870,1672,1605,1578,1512,1454,1389,1344,1284,1223,1166,1116,1017,1008,963,874,812,786,739,699， 647厘米-1。 1H NMR（CDCl3）δ5.23（s，2H，CH2），5.81（s，1H，OH），7.06（d，1H，3J = 8.1Hz，Ar-H-5），7.42-7.49（m，7H， Ar-H），9.87（s，1H，CHO）。 参考文献：
产率：60% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 0℃; for 12 h; 实验步骤：在0℃，在N 2下，向3,4-二羟基苯甲醛（5.0g，36.2mmol）的DMF（100mL）溶液中加入NaH（60％在矿物油中的分散体，2.90g，72.4mmol），并将混合物在0℃下搅拌。 0°C，0.5小时。然后滴加苄基氯（4.12g，32.6mmol）并在0℃下继续搅拌12小时。将混合物用水（200mL）稀释，用EtOAc萃取，将有机萃取物经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。通过柱色谱（EtOAc / Pet.Ether，0-25percent，v / v）纯化残余物，然后用25％EtOAc / Pet冲洗。得到产物的醚溶液，其中含有少量不需要的4-苄氧基异构体（G2-a）。通过柱色谱（DCM Pet.Ether，0-100percent，v / v）进一步纯化，然后分离，得到所需产物Ga（4.5g，60％）和次要异构体G2-a（0.3g，4％），为白色固体。 。 TLC：Rf = 0.70（硅胶，Pet.ether / EtOAc = 4/1，v / v）; LCMS：m / z 229 1 [M + H] +，251.0 [M + Naf; 1HNMR：（400MHz，CDCl3）δppm9.77（s，1H），7.50（d，J = 1.6Hz，1H），7.41（m，6H），7.06（d，J = 8.0Hz，1H），6.54（ s，1H），5.15（s，2H）。 参考文献：