3082-62-0 (S)-1-(2-萘基)乙胺
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药
1201-74-7 98-88-4 114459-78-8 3976-23-6 3082-62-0 1201-74-7 通用方法:在存在或不存在TIPS-β-CD的条件下,以外消旋1-(萘-2-基)乙胺(1)、(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺(2)和1-(萘-2-基)乙胺(3)为底物,苯甲酰氯(4a-j)作为酰化试剂,三乙胺作为碱,在环己烷中进行N-酰化反应。首先,将外消旋的1、2和3(6.0×10^-4 mmol)与6-O-甲硅烷基化的β-CD在环己烷(600 μL)中混合,搅拌1小时以达到络合平衡。随后,在10℃下加入6-O-甲硅烷基化的β-CD、三乙胺(6.0×10^-4 mmol)和酰氯4a-j。反应混合物在10℃下继续搅拌6小时。反应完成后,通过高效液相色谱(HPLC)使用Diacel Chiralcel OD-H手性柱(250 mm×4.6 mm内径),以己烷/2-丙醇(80:20或95:5)为洗脱液,流速为0.5或1.5 mL/min,UV检测器(254 nm)对产物进行分析。在不存在和存在TIPS-β-CD(3.0×10^-3 mmol)的条件下,1、2和3与酰氯4a-j(3.3×10^-4 mmol)在环己烷(600 μL)中,包括三乙胺(6.0×10^-4 mmol)的N-酰化反应产物的HPLC图谱分别展示在图1、图2以及S18-26中。 参考文献: [1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 2, p. 197 - 203