335654-06-3 2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶

中文名称: 2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
英文名称: 2-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
CAS号

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名称和标识

中文名: 2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
英文名: 2-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
CAS号: 335654-06-3
分子式: C6H4ClN3
分子量: 153.57
中文别名: 氯代嘧啶并吡咯; 2-氯-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶; 2-氯-7H-吡咯[2,3-D]并嘧啶; 2-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶,2-氯-5,7-二氮杂吲哚; 2-氯-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶; 2-氯-7氢-吡咯[2,3-D]嘧啶; 2-氯-7H-吡咯[3,2]嘧啶; 2-氯-7H-吡咯[3,2-D]嘧啶; 2-氯-7H-吡唑并[2,3-]嘧啶
英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 2-chloro-; 2-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine; 2-Chloro-7-deazapurine; 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine,2-chloro-

物化属性

LogP: 1.49
LogS: -2.48
PSA: 41.57 Å²
储存条件: 室温
外观: 米白至浅棕色固体
密度

安全信息

安全说明

危险品运输编号:UN2811 WGK Germany:WGK 3 Hazard Note:Irritant 海关编码:29339900 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物危险性类别:急性毒性类别3经口

生产及用途

用途与制备

概述 2‑氯‑7H‑吡咯并[2，3‑d]嘧啶是一种重要的药物中间体，报道的多种激酶抑制剂均以此为关键中间体。
2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶是嘧啶类衍生物，用作医药中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：335654-06-3）

产率：73.54% 合成条件：With acetic acid; zinc In acetonitrile at 80℃; for 14 h; Large scale 实验步骤：将锌粉（8700·0g，133μl，10·Oeq·）分批加入冰醋酸（3·3L，53·2mo1.4·Oeq·）中，加入乙腈（30.0L）混合物以完成反应温度将反应混合物冷却至25℃，抽滤，将滤液减压浓缩，加入30L冰水中，沉淀出大液，升温至80℃，保持14小时。数量为粉红色固体，过滤，滤饼用水洗涤（5L×3），干燥，得白色固体1501.7g。产量：73.54％。 参考文献：

[1] Patent: CN105949196, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0065; 0083-0087 [2] Patent: CN105859726, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0030; 0031; 0032 [3] Patent: WO2010/7116, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 91-92 [4] Patent: WO2010/7114, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 125-126 [5] Patent: JP2016/124825, 2016, A

合成路线 2（2. 合成：335654-06-3）

产率：90% 合成条件：Stage #1: for 2 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water; isopropyl alcohol 实验步骤：合成2-氯-7H-吡咯并 - [2,3-dl嘧啶3：; 向500mL圆底烧瓶中加入2-氯-5-（2-乙氧基乙烯基） - 嘧啶-4-基胺2（4.4g，20mmol）。加入异丙醇（200mL），然后加入25mL浓盐酸。将溶液加热至90℃并搅拌2小时。冷却至室温后，将溶液减压浓缩，然后用饱和NaHCO 3水溶液碱化至pH 9。水层用乙酸乙酯萃取，合并有机萃取物，用饱和NaHCO 3水溶液和盐水洗涤。将有机萃取物经Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过短过滤（SiO 2，己烷：乙酸乙酯/ 1：1）纯化，得到3（3.1g，92％），为白色固体。 参考文献：

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