124391-75-9 (S)-四氢呋喃-3-甲醇
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用途与制备
(S)-四氢呋喃-3-甲醇主要用于医药领域,作为中间体或原料参与后续反应,无需进一步纯化即可使用。
医药
产率:85% 合成条件:With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; 实验步骤:在0℃下,向四氢呋喃-3-羧酸(0.247mL,2.58mmol)的THF(13mL)溶液中缓慢加入氢化铝锂(1.0M的THF溶液,5.2mL,5.16mmol),搅拌 然后使10分钟达到室温并再搅拌3小时。 将反应混合物冷却至0℃并用乙醚(15mL)稀释,然后依次用水(0.2mL),NaOH(15%溶液,0.2mL)和水(0.6mL)处理并搅拌30分钟。 然后将白色悬浮液用硫酸钠处理,再搅拌20分钟,用硅藻土过滤,用乙醚(2×20mL)洗涤并真空浓缩,得到224mg(85%)标题化合物,为无色油状物。 无需进一步纯化即可继续进行下一阶段。 -NMR光谱:δΗ(500MHz,CDCl3):3.90-3.84(2H,m),3.78-3.73(1H,m),3.66-3.63(2H,m),3.61-3.57(1H,m),2.51- 2.46(1H,m),2.08-2.01(1H,m),1.69-1.62(1H,m) 参考文献:
产率:95.5% 合成条件:With palladium on activated charcoal; hydrogen In isopropyl alcohol at 50℃; for 5 h; Autoclave; Large scale 实验步骤:向500L高压釜中加入50.8kg 3-羟甲基-2,5-二氢呋喃,加入200kg异丙醇,加入5kg钯碳,氢气置换3次,氢气压力0.5MPa,反应进行 在50℃下放置5小时,在25℃冷却至室温,减压过滤并减压蒸馏,得到49.5kg 3-四氢糠醇,纯度99.5%,收率95.5%。 参考文献:
产率:86% 合成条件:With methanesulfonic acid In toluene for 5 h; Reflux 实验步骤:向500ml四颈反应瓶中加入152g丙二酸二乙酯(0.3375?Ols)和27.6g异丙醇钠溶液,20%异丙醇钠,异丙醇钠,152.2g,Min,温度25℃~28° C开始滴加2-溴乙醇46. 5g(0.3720mol),降温升温至50°C,保温反应1.5小时,低于旋转蒸发器蒸汽75°C(0.3172 mol),纯度97%(GC),进产率94%,无色油状液体,2-羟乙基 - 丙二酸二乙酯(2)向500ml四颈反应烧瓶中加入66.7g(0.3172mol)2-羟乙基丙二酸二乙酯和76.lg加入20%氢氧化钠溶液,温度升至45℃,反应2小时,冷却至25℃,加入20%氢氯酸盐3)向高压釜中加入47.4g(0.3045mol)2-羟乙基丙二酸,50加入g水和2.3g Cu / SiO 2,并用氮气吹扫反应容器3-5次,压力, 240℃反应4小时,过滤催化剂无色或淡黄色油状物2-羟甲基-1,4-丁二醇36.2g(0.2797mol),纯度:96%(GC)产率95%,酸69.5g,调节P P =在6-7,80℃下进行减压蒸发并过滤,得到无色油状液体2-羟乙基丙二酸47.4g(0.3045 ?:1)纯度:95%(GC),产率:96%。 (3)向高压釜中加入47.4g(0.3045mol)2-羟乙基 - 丙二酸,50g水和2.3g Cu / SiO 2,并用氮气吹扫反应容器3-5次,压力,240℃反应4小时,过滤催化剂无色或淡黄色油状物2-羟甲基-1,4-丁二醇36.2g(0.2797mol),纯度:96%(GC)收率95%。 4)向装有回流冷凝器的500ml反应烧瓶中加入36.2g(0.2797mol)2-羟甲基-1,4-丁二醇,150g甲苯和1.6g甲磺酸,终止反应5次。减压蒸馏除去溶剂,得到25.2g(0.1918mol)3-四氢呋喃甲醇,为淡黄色油状物,纯度95%(GC)收率86% 参考文献: