2436-29-5 3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙醛
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药
产率:94% 合成条件:With N-benzyl-trimethylammonium hydroxide In methanol; ethyl acetate at 65 - 70℃; for 1 h; 实验步骤:向5L反应烧瓶中加入1.5L乙酸乙酯,原料邻苯二甲酰亚胺(441.4g,3.0mol,1.0eq),机械搅拌,然后加入丙烯醛进料(240.6mL,3.6mol,1.2eq),30分钟内制得。 加热至65℃,向MeOH中加入40wt%BnNMe 3 OH(2.0mL,0.0015当量),反应体系在65-70℃下25分钟,然后在MeOH中加入40wt%BnNMe 3 OH(2.0mL,0.0015当量),接着 通过65-70℃反应35分钟,TLC(1:1乙酸乙酯/己烷)显示没有原料B2.1L在加热的同时加入己烷,然后加入少许冷的正己烷2L在室温下搅拌过夜,过滤得到白色 用MTBE(3×600mL)洗涤并干燥得到固体,得到573.8g 3- [2-(1,3-二异吲哚啉-1)]丙醛,产率:94%。 参考文献:
产率:100% 合成条件:With 2-iodoxybenzoic acid In ethyl acetate for 2 h; Reflux 实验步骤:步骤2.制备3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙醛2-(3-羟丙基)异吲哚啉-1,3-二酮(2.0g,8.76mmol)和IBX的混合物(8.2g,29.27) 将在60mL EA中的mmol)回流2小时。 过滤混合物,浓缩滤液,得到3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙醛(2.0g,收率:100%),为白色固体。 NMR(500MHz,CDCl 3):δ9.82(s,2H),7.84-7.86(m,2H),7.72-7.74(m,2H),4.04(t,J = 7.0Hz,2H),2.87-2.89( m,2H)ppm。 MS(ESI):m / z 553.7 [M + 1] +。 :
产率:91.4% 合成条件:With hydrogenchloride; water; acetic acid In tetrahydrofuran at 20 - 50℃; for 2 h; 实验步骤:在四氢呋喃(12ml)和乙酸(4ml)的混合溶剂中溶解2- [2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基] -1H-异吲哚-1,3(2H) - 二酮 (728mg,2.94mmol),然后在室温下向其中加入2M盐酸水溶液(5ml),并将所得混合物在50℃下搅拌2小时。 反应完成后,将反应溶液用乙酸乙酯萃取。 依次用水,饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤有机层,然后用无水硫酸钠干燥。 减压蒸馏除去溶剂,用己烷 - 乙醚混合溶剂洗涤得到的固体,得到标题化合物(546mg,91.4%)。 1H-NMR(DMSO-d6)9.65(br,1H),7.80-7.88(m,4H),3.84(t,2H,J = 4.4Hz),2.79(dt,2H,J = 1.5,6.9Hz)。 参考文献: