2483-46-7 (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药; 有机合成
产率:100% 合成条件:With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; 实验步骤:向赖氨酸盐酸盐在50ml 1,4-二恶烷/ H 2 O(1:1)中的溶液中加入1M NaOH直至pH达到10-11。 然后通过加料漏斗加入在二恶烷中的Boc酐(6.0g在20ml二恶烷中)。 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 将混合物真空浓缩,用4M KHSO 4酸化至pH = 1-2。 用乙酸乙酯萃取两次并真空干燥。 获得无色液体并且产率为100% 参考文献:
产率:92% 合成条件:With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 12 h; 实验步骤:向L-赖氨酸一水合物(5.09g,31.0mmol)的水/二恶烷(1:1,100mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(16.9g,78.0mmol)和1N NaOH水溶液(35mL))。 将反应混合物在室温下搅拌12小时,然后真空浓缩直至剩余约50mL。 通过小心加入KHSO 4水溶液(150g / L)将pH调节至1-2。 将悬浮液用乙酸乙酯萃取三次。 将合并的有机层用MgSO 4干燥,减压除去溶剂,得到产物(9.89g,28.5mmol,92%),为油状物。 1H NMR(DMSO-d6,200.1MHz):δ= 12.40(s,1H,OH),6.98(d,J = 7.9Hz,1H),6.76(t,J = 5.4Hz,1H),3.75-3.86( m,1H),2.50-2.83(m,2H),1.37(s,18H),1.14-1.68(m,6H)ppm; 13C NMR(DMSO-d6,50.3MHz):δ= 173,155.1,77.4,76.8,52.9,29.9,28.6,27.7,22.4ppm(一个信号,可能约40ppm,被溶剂信号隐藏)。 :
产率:93% 合成条件:With triethylamine In 1,4-dioxane; water for 18 h; Cooling with ice 实验步骤:将Nα-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸(1)(985mg,4mmol)溶于无水1,4-二恶烷(3mL)和水(3mL)中。加入三乙胺(615μL,4.4mmol)后,在冰冷却下向该溶液中滴加二碳酸二叔丁酯(960mg,4.4mmol),然后将混合物搅拌18小时。通过TLC(乙酸乙酯:正己烷= 5:1)确认反应完成,并将反应溶液倒入0.5N盐酸水溶液(80mL)中。用乙酸乙酯(3×40mL)萃取混合物,用饱和盐水(80mL)洗涤有机层,用无水硫酸镁干燥。减压蒸发后,通过快速柱色谱法(乙酸乙酯:正己烷= 1:1至2:1)纯化所得物质,得到中间体2(1.29g,93%),为白色固体。 1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:5.21(br s,1H),4.62(br s,1H),4.28(br s,1H),3.14(d,2H,J = 6.0Hz), 1.88(br s,1H),1.76(br s,1H),1.45-1.23(m,22H),0.92-0.88(m,1H)。 参考文献: