98447-30-4 3-溴-4-硝基苯甲醚
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
3-溴-4-硝基苯甲醚作为中间体，用于医药和农药领域的有机合成反应。
医药; 农药
产率：44% 合成条件：With 2.9-dimethyl-1,10-phenanthroline; oxygen; copper (I) acetate; silver sulfate; sodium bromide In dimethyl sulfoxide at 160℃; for 24 h; Schlenk technique 实验步骤：向装有磁力搅拌器的Silak反应管中加入6.2mg硫酸银，36.3mg乙酸铜，12.5mg 2,9-二甲基-1,10-邻菲啰啉，39.4mg 2-硝基-5-甲氧基苯甲酸 酸和30.9毫克溴化钠4毫升二甲基亚砜。 在氧气存在下加热160°C反应24小时。 反应完成后，加入蒸馏水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，浓缩合并的有机相，得到20.4mg 2-硝基-5-甲氧基溴苯，产率44％。 参考文献：
产率：68% 合成条件：With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In dichloromethane; water at 25 - 40℃; for 16 h; 实验步骤：向2-溴-4-氟-1-硝基 - 苯（60.0g，273mmol，1.00当量）在二氯甲烷（400mL）和甲醇（440mL）的混合物中的溶液中加入1M NaOH水溶液（ 1.00 L）。 然后加入催化量的TBAB（四丁基溴化铵，360mg，1.26mmol）。 将反应在40℃下搅拌16小时。 将反应混合物在DCM和水之间分配。 然后用二氯甲烷（3×300mL）萃取水层。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到化合物29（43.1g，186mmol，68％产率），为黄色固体。1H NMR：（400MHz，氯仿-d）8.00（d，J = 9.3Hz） 1H），7.23（d，J 2.6Hz，1H），6.93（dd，J = 2.6,9.3Hz，1H），3.90（s，3H）。 参考文献：
产率：85% 合成条件：With potassium carbonate In diethyl ether; water; ethyl acetate; N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：实施例2 2-溴-4-甲氧基-1-硝基苯（化合物5）将化合物4（2.0g，9.22mmol）溶于DMF（40mL）中，并加入K 2 CO 3（2.5g，18.44mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌20分钟。 冷却至0℃后，滴加碘甲烷（861μL，13.83mmol）的DMF（5mL）溶液，将得到的混合物在室温下搅拌2小时。 通过加入H 2 O（100mL）淬灭反应，并用Et 2 O（200mL）分配。 用H 2 O（3×50mL）和盐水（50mL）洗涤有机层。 收集有机层，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，并通过二氧化硅柱色谱法（20％EtOAc的己烷溶液）纯化，得到85.0％（1.81g）的化合物5，为黄色固体。 1H-NMR（CDCl3,400MHz）δ7.89（1H，d，J = 9.2Hz，Ar），7.22（1H，s，Ar），6.91（1H，d，J = 9.2Hz，Ar），3.89（3H） ，s，OCH3）; MS（ESI）m / z计算值C 7 H 6 BrNO 3（M +）：231.0，实测值：232.1（M + H +）。 参考文献：