155075-23-3 N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯

中文名称: N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
英文名称: (2R,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
CAS号
分子式: C₁₄H₁₇NO₅
分子量: 279.29
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
英文名: (2R,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
CAS号: 155075-23-3
分子式: C14H17NO5
分子量: 279.29
中文别名: 1-苯甲基 2-甲基 (2R,4R)-4-羟基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯; (4R)-N-CBZ-4-羟基-D-脯氨酸甲酯; (2R,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸 2-甲基 1-苄基酯; (2R,4R)-1-CBZ-4-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯; CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
英文别名: (2R,4R)-1-benzyl-2-methyl-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate; (2R,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxyproline methyl ester; N-benzyloxycarbonyl-cis-4-hydroxy-D-proline methyl ester; 4R-hydroxypyrrolidine-1,2R-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester; 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate; N-Cbz-cis-4-hydroxy-D-proline methyl ester; Methyl N-Cbz-cis -4-Hydroxy-D-prolinate; (2R,4R)-4-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester; 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-hydroxy-, 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester, (2R,4R)-; (4R)-1-Cbz-4-hydroxy-D-proline methyl ester; 1-Benzyl 2-methyl (2R,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate; (4R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-4-hydroxy-2-methyl-D-proline

物化属性

LogP: 0.44
PSA: 76.07000
储存条件: 室温，干燥，密封
密度: 1.4±0.1 g/cm³
形态: 固体
折射率: 1.593
沸点: 478.3±45.0 °C (760 mmHg)
蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg (25 °C)
闪点: 243.1±28.7 °C
颜色: White to off-white

生产及用途

用途与制备

概述 N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯是一种脯氨酸衍生物。

医药

2584-71-6 155075-23-3 以顺式-4-羟基-D-脯氨酸为原料合成(4R)-N-CBZ-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的一般步骤：在23℃下，向搅拌的4R-羟基吡咯烷-2R-羧酸（5.02g，38.3mmol，1当量）和碳酸氢钠（8.05g，95.8mmol，2.5当量）在水（85mL）中的溶液中，于15分钟内缓慢加入氯甲酸苄酯（6.28mL，44.0mmol，1.15当量）的甲苯（20mL）溶液。反应24小时后，分离有机层和水层，水层用乙醚（2×100mL）萃取，合并有机层并弃去。随后，用浓盐酸将水层酸化至pH 2，并用乙酸乙酯（2×100mL）萃取产物。合并有机层，经无水硫酸钠干燥后，真空浓缩，得到(4R)-N-苄氧羰基-4-羟基-D-脯氨酸甲酯（9.97g，收率100%）。参考文献： [1] Patent: WO2004/7444, 2004, A2. Location in patent: Page 139 [2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S234 - S237 [3] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 29, p. 6826 - 6840 [4] Patent: WO2016/11930, 2016, A1

词条详情加载中…