155075-23-3 N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯

概述 N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 是一种脯氨酸衍生物。

医药

2584-71-6 155075-23-3 以顺式-4-羟基-D-脯氨酸为原料合成(4R)-N-CBZ-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的一般步骤：在23℃下，向搅拌的4R-羟基吡咯烷-2R-羧酸（5.02g，38.3mmol，1当量）和碳酸氢钠（8.05g，95.8mmol，2.5当量）在水（85mL）中的溶液中，于15分钟内缓慢加入氯甲酸苄酯（6.28mL，44.0mmol，1.15当量）的甲苯（20mL）溶液。反应24小时后，分离有机层和水层，水层用乙醚（2×100mL）萃取，合并有机层并弃去。随后，用浓盐酸将水层酸化至pH 2，并用乙酸乙酯（2×100mL）萃取产物。合并有机层，经无水硫酸钠干燥后，真空浓缩，得到(4R)-N-苄氧羰基-4-羟基-D-脯氨酸甲酯（9.97g，收率100%）。 参考文献： [1] Patent: WO2004/7444, 2004, A2. Location in patent: Page 139 [2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S234 - S237 [3] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 29, p. 6826 - 6840 [4] Patent: WO2016/11930, 2016, A1