22955-77-7 1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：22955-77-7）

产率：85% 合成条件：With Stryker's reagent In toluene at 25℃; for 20 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：将3.0'10-2M邻位取代的肉桂酸酯（nmmol）在甲苯中的溶液和最近制备的Stryker试剂（n / 2mmol）混合在一起并在室温或0℃下搅拌以进行相应的 时间。 用饱和氯化铵溶液淬灭反应。 将混合物搅拌1小时。 在此期间，形成白色沉淀。 过滤反应混合物，残余物用乙酸乙酯洗涤。 分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用MgSO 4干燥，并在真空下除去溶剂。 通过硅胶柱色谱纯化残余物。 收率如表1和表2所示。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 41, p. 5371 - 5374

合成路线 2（3. 合成：22955-77-7）

产率：66% 合成条件：With sodium hydride In tetrahydrofuran; oil for 1 h; Reflux 实验步骤：在氩气下，在无水THF（75ml）中加入2- [3-（甲氧基）-3-氧代丙基]苯甲酸甲酯（3.77g，16.98mmol，描述1）的溶液，在加入氢化钠（2.04g，60％）的过程中搅拌在2分钟内在油中悬浮，50.9mmol）。然后将混合物缓慢加热至回流。回流1小时后，形成浓稠的糊状物。将其冷却至室温，并在5分钟内滴加水（1ml）逐滴处理。将所得浆液用5M盐酸（20ml）酸化，并用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机物用MgSO 4干燥并蒸发，得到油状物，将其在硅胶（70g）上进行色谱分离。用0-50％乙酸乙酯的戊烷溶液洗脱，得到1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸甲酯，为黄色油状物（2.14g，66％），静置后固化。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.79（1H，d，J = 7.6Hz），7.63（1H，dd，J = 7.6和7.6Hz），7.50（1H，d，J = 7.6Hz） ，7.42（1H，dd，J = 7.6和7.6Hz），3.80（3H，s），3.75（1H，m），3.60（1H，m），3.40（1H，m）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/57865, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24